<5S-(5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6-(cyclohexylidenemethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 130316-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: <5S-(5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6-(cyclohexylidenemethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(cyclohexylidenemethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 130316-22-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: XFVMYAUMDYEROC-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5S-(5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6-(cyclohexylidenemethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 <5S-(5α,6β),3(E)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-3-ethylidene-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过内酯前体由3,4,6-tri-O-乙酰基-D-qlucal合成具有羟乙烯等排异构体残基的肾素抑制剂

  摘要：

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87085-x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enodialdopyranoside-(1,5) 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 <5S-(5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6-(cyclohexylidenemethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸合成内酯前体为羟乙烯二肽等排物

  摘要：

  （3S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸内酯（）是由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛有效合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80478-0