ethyl 2-(benzylthio)-3-hydroxybut-2-enoate | 1032739-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(benzylthio)-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1032739-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: NXLORLPVZKEJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylthio)-3-hydroxybut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到ethyl (benzylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下β-酮酯和S-有机基硫代硫酸钠选择性合成α-有机硫酯和α-有机硫酮

  摘要：

  我们在此描述了一种通过β-酮酯与S-苄基硫代硫酸钠或S-烷基硫代硫酸钠（Bunte盐）在碱性条件下在甲苯作为溶剂中反应来选择性制备α-有机硫酯和α-有机硫酮的方法。 100℃。当使用4当量的碱时，得到了一系列不同取代的α-硫代酯，产率高达90%。另一方面，使用2当量的碱，在空气中18小时后得到α-硫酮。此外，在较短的反应时间后，可以分离酮-烯醇互变异构体，表明它们是阐明机制的重要中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.24
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苄硫醇 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到ethyl 2-(benzylthio)-3-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Carbon Tetrabromide-Mediated Carbon−Sulfur Bond Formation via a Sulfenyl Bromide Intermediate

  摘要：

  In the presence of carbon tetrabromide, a variety of dithiocarbamates, xanthates, dithioesters, and thioethers were prepared in one pot by reacting the corresponding dithioic acids or thiols with active methylene compounds/indole derivatives under mild conditions. The formation of a sulfenyl bromide intermediate is proposed as the key step, which initiates the C-S bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol800765s