L-menthyl (R)-2-t-butylamino-2-phenylethanoate | 129157-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-menthyl (R)-2-t-butylamino-2-phenylethanoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R)-2-(tert-butylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 129157-03-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: ZHMKWFCQLHFNMU-GSEOLPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-menthyl (R)-2-t-butylamino-2-phenylethanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-2-t-butylamino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butylamino-phenyl-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酸 作用下， 生成 L-menthyl (R)-2-t-butylamino-2-phenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4969-4988
  作者：ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——