tetraethyl 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis{5-[(dimethylamino)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate} | 1292819-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tetraethyl 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis{5-[(dimethylamino)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate}
• CAS: 1292819-89-6
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₁₀
• 分子量: 674.792
• InChiKey: VPKPSAZSESAOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  155.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylaminocarbonyl)-3-methyl-1-methoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-butadiene 在 zinc(II) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetraethyl 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis{5-[(dimethylamino)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate}
  参考文献：
  名称：

  锌（II）的三氟甲磺酸催化多官能吡咯的发散合成

  摘要：

  描述了三氟甲磺酸锌（II）催化的高度官能化吡咯的合成。该序列涉及通过将伯胺迈克尔加成到1,2-二氮杂1,3,2-二烯中来初步制备α-氨基hydr。用乙炔基二羧酸二烷基酯处理这些中间体会产生α-（N-烯氨基）-azo酮，然后将其转化为相应的吡咯。1,2-二氮杂1,3-二烯四位碳上的取代基驱动闭环过程的区域选择性。从4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯开始，仅二烷基1-取代的5-氨基羰基-1 H吡咯2,3-二羧酸盐是通过路易斯酸催化的闭环反应实现的。进行了几种路易斯/布朗斯台德酸催化剂的筛选。三氟甲磺酸锌（II）是最有效的催化剂。在相似的反应条件下，使用4-烷氧基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，仅合成4-羟基-1 H-吡咯-2,3-二羧酸酯。这些后面的反应也可以在一个罐中区域选择性地完成。使用4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，二胺和乙酰二羧酸二烷基酯可提供相应的α，ω-二（N-吡咯烷基）烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000796