(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-{[(2S,3S)-1-((S)-2-{3-[7-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-naphthalen-2-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-hexanoic acid | 221525-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-{[(2S,3S)-1-((S)-2-{3-[7-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-naphthalen-2-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-hexanoic acid
• CAS: 221525-93-5
• 化学式: C₅₄H₆₃N₅O₉
• 分子量: 926.122
• InChiKey: KEHCKTHHYSUTPW-OOCYSQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  192.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-{[(2S,3S)-1-((S)-2-{3-[7-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-naphthalen-2-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6S,11S,12S,15S)-15-(4-aminobutyl)-6-benzyl-11-phenyl-5,8,14,17-tetrazatetracyclo[18.5.3.08,12.023,27]octacosa-1(26),20(28),21,23(27),24-pentaene-4,7,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 水 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-{[(2S,3S)-1-((S)-2-{3-[7-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-naphthalen-2-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578