2-bromo-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-3,4-dimethylphosphole sulfide | 874204-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-3,4-dimethylphosphole sulfide
• CAS: 874204-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₆BrO₂PS
• 分子量: 323.191
• InChiKey: IFMHEOIWWUGHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-3,4-dimethylphosphole sulfide 在 三(2-氰乙基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以8.2 g的产率得到2-bromo-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-3,4-dimethylphosphole
  参考文献：
  名称：

  2-溴磷离子：合成和理论研究。

  摘要：

  在B3 LYP / 6-311 ++ G（3df，2p）水平上的DFT计算表明，由于面内磷孤对的亲核性降低，2-溴磷离子对自芳构化可能稳定。与母体磷化物离子的相应轨道相比，相应的sigma（P）轨道降低了0.7 eV，P处的负电荷从-0.435降低至-0.369 e）。因此，通过2-溴-1-（2-乙氧基羰基乙基）-3，4-二甲基磷的定量碱诱导的脱烷基化，成功地进行了2-溴-3,4-二甲基磷化物的合成。该离子与FeCl2反应，生成相应的2,2'-dibromo-3,3'，4,4'-四甲基-1,1'-二磷酸二茂铁，为中，外消旋非对映异构体的不稳定混合物，收率18％ 。

  DOI：

  10.1002/chem.200500459
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxycarbonylethyl)-3,4-dimethylphosphole oxide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-3,4-dimethylphosphole sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-溴磷离子：合成和理论研究。

  摘要：

  在B3 LYP / 6-311 ++ G（3df，2p）水平上的DFT计算表明，由于面内磷孤对的亲核性降低，2-溴磷离子对自芳构化可能稳定。与母体磷化物离子的相应轨道相比，相应的sigma（P）轨道降低了0.7 eV，P处的负电荷从-0.435降低至-0.369 e）。因此，通过2-溴-1-（2-乙氧基羰基乙基）-3，4-二甲基磷的定量碱诱导的脱烷基化，成功地进行了2-溴-3,4-二甲基磷化物的合成。该离子与FeCl2反应，生成相应的2,2'-dibromo-3,3'，4,4'-四甲基-1,1'-二磷酸二茂铁，为中，外消旋非对映异构体的不稳定混合物，收率18％ 。

  DOI：

  10.1002/chem.200500459