α-senepoxide | 17550-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-senepoxide
• 英文别名: Senepoxide；[(1S,2S,3R,6S)-2,3-diacetyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 17550-38-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: WJYFLYDUGXWVMP-CVYDXHPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.55h， 生成 α-senepoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Syntheses of (+)-Crotepoxide, (+)-Boesenoxide, (+)-β-Senepoxide, (+)-Pipoxide Acetate, (−)-iso-Crotepoxide, (−)-Senepoxide, and (−)-Tingtanoxide from (−)-Quinic Acid¹

  摘要：

  A convenient strategy that is ideally suited for the construction of all the naturally occurring cyclohexane diepoxides and cyclohexene epoxides is described. The key intermediate 12, a 1,3-cyclohexadiene, has been prepared from (-)-quinic acid in 11 steps with 18% overall yield. Singlet oxygen photooxygenation of the 1,3-cyclohexadiene followed by rearrangement of the resultant endoperoxides with either cobalt-meso-tetraphenylporphyrin or trimethyl phosphite afforded enantiopure (+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, and (-)-iso-crotepoxide or (-)-senepoxide, (+)-beta-senepoxide,(+)-pipoxide acetate, and (-)-tingtanoxide, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo970907o

文献信息

• Structures of β-senepoxide, tingtanoxide, and their diene precursors. Constituents of Uvaria ferruginea
  作者：Montree Kodpinid、Chirawat Sadavongvivad、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81832-8

  日期：1983.1
• A total synthesis of racemic senepoxide: formal syntheses of crotepoxide and pipoxide
  作者：R. H. Schlessinger、A. Lopes

  DOI：10.1021/jo00338a051

  日期：1981.12
• Enantiospecific Syntheses of (+)-Crotepoxide, (+)-Boesenoxide, (+)-β-Senepoxide, (+)-Pipoxide Acetate, (−)-<i>iso</i>-Crotepoxide, (−)-Senepoxide, and (−)-Tingtanoxide from (−)-Quinic Acid¹
  作者：Tony K. M. Shing、Eric K. W. Tam

  DOI：10.1021/jo970907o

  日期：1998.3.1

  A convenient strategy that is ideally suited for the construction of all the naturally occurring cyclohexane diepoxides and cyclohexene epoxides is described. The key intermediate 12, a 1,3-cyclohexadiene, has been prepared from (-)-quinic acid in 11 steps with 18% overall yield. Singlet oxygen photooxygenation of the 1,3-cyclohexadiene followed by rearrangement of the resultant endoperoxides with either cobalt-meso-tetraphenylporphyrin or trimethyl phosphite afforded enantiopure (+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, and (-)-iso-crotepoxide or (-)-senepoxide, (+)-beta-senepoxide,(+)-pipoxide acetate, and (-)-tingtanoxide, respectively.