3-ethyl-1-oxy-2-phenyl-3H-indol-3-ol | 57309-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1-oxy-2-phenyl-3H-indol-3-ol
• CAS: 57309-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KDDRKCROFHRIBU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-oxy-2-phenyl-3H-indol-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不同烯烃通过区域选择性和立体选择性 [3 + 2] 环加成以靛红醇作为前体合成完全取代的二氢吲哚

  摘要：

  在这里，我们描述了在 C3 位带有羟基的 isatogen 衍生物（isatogenol）的独特反应性及其在高度区域和立体选择性 [3 + 2] 环加成反应中的合成应用。该方法可以轻松获得包括连续立体中心的多稠合和高度功能化的杂环。此外，DFT 计算表明，氢键是控制丙烯酸酯环加成反应中区域选择性和立体选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00243
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Ethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-indole-1,3-diol 在 盐酸 、 air 作用下， 生成 3-ethyl-1-oxy-2-phenyl-3H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 339 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C6F5)3-catalyzed regio- and stereoselective cyanation of isatogens and their derivatives
  作者：Ryoka Sakai、Nanaka Ishihara、Shinji Harada、Shigeru Arai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154909

  日期：2024.3

  Herein we report the regioselective cyanation of isatogen (3-indolone N-oxide) and its derivatives. The high electrophilicity of isatogen is a key feature for their various chemical transformations, and we describe a new application to use boron catalyst for regio- and stereoselective cyanation at C2 position of isatogen. The combination of B(C6F5)3 and Me3SiCN is optimal, and the C2-cyano adducts

  在此，我们报道了 isatogen（3-吲哚酮 N-氧化物）及其衍生物的区域选择性氰化。 Isatogen 的高亲电性是其各种化学转化的关键特征，我们描述了一种使用硼催化剂在 Isatogen C2 位进行区域和立体选择性氰化的新应用。 B(C6F5)3和Me3SiCN的组合是最佳的，并且仅以定量产率获得了C2-氰基加合物。此外，在C3位包含叔羟基的靛红醇也适合这种氰化，以产生具有高立体选择性的连续四取代碳。