(2S,12'R)-2-(12'-Aminotridecyl)pyrrolidine | 151751-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,12'R)-2-(12'-Aminotridecyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-13-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]tridecan-2-amine
• CAS: 151751-64-3
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂
• 分子量: 268.486
• InChiKey: LNAVQMDAZGLAPG-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2S,12'R)-2-(12'-Aminotridecyl)pyrrolidine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-N-[(2R)-13-[(2S)-1-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]tridecan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  墨西哥豆甲虫Epilachna varivestis的两种防御生物碱的合成和绝对构型

  摘要：

  （2的合成小号，12' - [R）-2-（12'-aminotridecyl） -吡咯烷（1）和（2小号，12' - [R）-1-（2“ -羟基乙基）-2-（12'-aminotridecyl ）-吡咯烷（2），这是最近从墨西哥甲虫Epilachna varivestis中分离出的两种防御生物碱。通过将天然生物碱2的MTPA衍生物与合成标准品的1 H NMR数据进行比较，我们确认了先前对该生物碱提出的（2 S，12'R）构型。这些分配的进一步支持是由合成和提供1个的1 H NMR调查（2S，12 'S）-1，（2 S，12 'S）-2及其MTPA衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01491-3
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Pd(Ph)4 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 (2S,12'R)-2-(12'-Aminotridecyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  墨西哥豆甲虫Epilachna varivestis的两种防御生物碱的合成和绝对构型

  摘要：

  （2的合成小号，12' - [R）-2-（12'-aminotridecyl） -吡咯烷（1）和（2小号，12' - [R）-1-（2“ -羟基乙基）-2-（12'-aminotridecyl ）-吡咯烷（2），这是最近从墨西哥甲虫Epilachna varivestis中分离出的两种防御生物碱。通过将天然生物碱2的MTPA衍生物与合成标准品的1 H NMR数据进行比较，我们确认了先前对该生物碱提出的（2 S，12'R）构型。这些分配的进一步支持是由合成和提供1个的1 H NMR调查（2S，12 'S）-1，（2 S，12 'S）-2及其MTPA衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01491-3

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of 2-(12′-aminotridecyl)-pyrrolidine, a defensive alkaloid from the Mexican bean beetle, Epilachna varivestis
  作者：Xiongwei Shi、Athula B. Attygalle、Shang-Cheng Xu、Viqar U. Ahmad、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00326-2

  日期：1996.5

  The synthesis of 2-(12′-aminotridecyl)-pyrrolidine (1), a defensive alkaloid recently isolated from the Mexican bean beetle, Epilachna varivestis, is described. The (2S,12′R) configuration is assigned to this alkaloid by comparing the 1H NMR spectrum of its (S)-MTPA derivative with that of (R)- and (S)-MTPA [α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl] derivatives of the synthetic sample. These results

  描述了2-（12'-氨基十三烷基）-吡咯烷（1）的合成，该化合物是最近从墨西哥甲虫Epilachna varivestis中分离出的一种防御性生物碱。（2小号，12' - [R ）配置由所述比较分配给该生物碱1其（的H NMR谱小号）-MTPA衍生物与（的[R和（ - ）小号）-MTPA [α甲氧基α-合成样品的（（三氟甲基）苯基乙酰基]衍生物。这些结果表明1的17个碳骨架是乙酸盐而不是脯氨酸衍生的。
• Efficient Synthesis of (2S,12′R)-2-(12′-Aminotridecyl)pyrrolidine: A Defense Alkaloid of the Mexican Bean Beetle
  作者：Dieter Enders、Christoph Thiebes

  DOI：10.1055/s-2000-6379

  日期：——

  The synthesis of (2S,12′R)-2-(12′-aminotridecyl)pyrrolidine [(S,R)-8], a defense alkaloid of the Mexican bean beetle Epilachna varivestis starting from (R)-proline is described. The second stereogenic center is generated by nucleophilic 1,2-addition of methyllithium to an aldehyde-SAMP-hydrazone, followed by reductive N-N bond cleavage. The product is obtained in good yield and high enantiomeric and diastereomeric purity.

  本文描述了从(R)-脯氨酸开始合成墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 的防御生物碱 (2S,12′R)-2-(12′-aminotridecyl)pyrrolidine [(S,R)-8] 的过程。第二个立体中心是通过甲基锂与醛-SAMP-腙的亲核 1,2-加成，然后进行还原性 N-N 键裂解生成的。该产品收率高，对映异构体和非对映异构体纯度高。