ethyl ether of 2-methoxy-6-acetonylbenzoic acid | 109480-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl ether of 2-methoxy-6-acetonylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Acetonyl-6-methoxy-benzoic acid ethyl ester；ethyl 2-methoxy-6-(2-oxopropyl)benzoate
• CAS: 109480-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UXUCIOQHVMOKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C
• 沸点：
  361.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ether of 2-methoxy-6-acetonylbenzoic acid 在 叔丁醇 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到8-甲氧基-3-甲基-1H-异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Substituted 8-Methoxy-and 6,8-Dimethoxyisocoumarins

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与2-甲氧基-乙基或2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸根阴离子反应，生成相应的酮，这些酮环化后生成3-取代的8-甲氧基和6,8-二甲氧基异香豆素，总收率较高。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31832
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 生成 ethyl ether of 2-methoxy-6-acetonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Substituted 8-Methoxy-and 6,8-Dimethoxyisocoumarins

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与2-甲氧基-乙基或2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸根阴离子反应，生成相应的酮，这些酮环化后生成3-取代的8-甲氧基和6,8-二甲氧基异香豆素，总收率较高。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31832

文献信息

• LEWIS CH. N.; SPARGO P. L.; STAUNTON J., SYNTHESIS,(1986) N 11, 944-946
  作者：LEWIS CH. N.、 SPARGO P. L.、 STAUNTON J.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 3-Substituted 8-Methoxy-and 6,8-Dimethoxyisocoumarins
  作者：Christopher N. Lewis、Peter L. Spargo、James Staunton

  DOI：10.1055/s-1986-31832

  日期：——

  The reaction of N-methoxy-N-methylamides with the anion of ethyl 2-methoxy- , or 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate gives the corresponding ketones, which are cyclised to give the 3-substituted 8-methoxy- and 6,8-dimethoxy-isocoumarins in good overall yield.

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与2-甲氧基-乙基或2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸根阴离子反应，生成相应的酮，这些酮环化后生成3-取代的8-甲氧基和6,8-二甲氧基异香豆素，总收率较高。