1-(tert-butyl)-2,4-diphenyl-1H-pyrrole | 15861-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-tert-Butyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole；1-tert-butyl-2,4-diphenylpyrrole
• CAS: 15861-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: ZYGXPZWWBJUOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 正庚烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(tert-butyl)-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）H活化形成Pd催化的亚胺定向分子内C N键：一种有效的多取代吡咯方法

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151887

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Pyrroles from Enolizable Aldehydes and Primary Amines Promoted by Iodine
  作者：Wenbo Huang、Shaomin Chen、Zhiyan Chen、Meie Yue、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00596

  日期：2019.5.3

  4-Trisubstituted pyrroles were synthesized from enolizable aliphatic aldehydes and primary aliphatic amines by using iodine as the dual Lewis acid/mild oxidant. In the presence of 3.0 equiv of TBHP, enolizable α,β-unsaturated aldehyde, for example, cocal reacted with aromatic primary amines to form C2-iodized N-arylpyrroles. An acetal-containing pyrrole was successfully prepared from 4-aminobutyraldehyde

  以碘为路易斯酸/温和氧化剂，由可烯化的脂肪族醛和伯脂肪族胺合成了1,2,4-三取代的吡咯。在3.0当量的TBHP存在下，可烯化的α，β-不饱和醛，例如，与芳族伯胺发生共价反应，形成C 2-碘化的N-芳基吡咯。由4-氨基丁醛二乙基乙缩醛成功制备了含乙缩醛的吡咯，可以轻松地将其转化为5,6,7,8-四氢吲哚嗪衍生物。