(S)-4--5-azido-pentanal | 132256-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4--5-azido-pentanal
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-azido-5-oxopentan-2-yl]-N-benzylcarbamate
• CAS: 132256-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: LPPPVVFWHDLIIB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4--5-azido-pentanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 流涎胺
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (-)-slaframine and (-)-1,8a-diepislaframine

  摘要：

  Reductive cyclization of the optically pure azido epoxides 12 and 13 afforded the indolizidines 14 and 16, which were conveted into (-)-slaframine 1 and (-)-1,8a-diepislaframine 18.

  DOI：

  10.1021/jo00006a002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-n-苄基谷氨酸 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4--5-azido-pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物与亚甲基环丙烷的1,3-偶极环加成反应，然后环丙prop胺重排，合成吲哚啶

  摘要：

  通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成与亚甲基环丙烷获得环亚胺6a和6b。酸催化的重排产生了双环（-）-烯胺7，还原后提供了indoilizidenes 8。类似的策略被用于合成（-）-8a-epi-desacctoxyslaframine 16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97867-5

文献信息

• Synthesis of (-)-slaframine and related indolizidines
  作者：William H. Pearson、Stephen C. Bergmeier、John P. Williams

  DOI：10.1021/jo00040a045

  日期：1992.7

  An enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid (-)-slaframine 1 is reported. Reductive double cyclization of the azido epoxy tosylate 48 afforded the indolizidine 52, which was converted to (-)-slaframine in two steps. The cyclization substrate 48 was prepared in optically pure form from L-glutamic acid. A similar sequence starting with the epoxide 49 allowed the synthesis of (-)-1,8a-diepislaframine 56. Other routes to slaframine were investigated, often using an intramolecular cycloaddition of an azide with an alkene as a key step. Although these routes did not produce slaframine, they illustrated novel and efficient methods for the assembly of the indolizidine skeleton. Cyclization of the azidodiene 20 afforded the indolizidine 21 in one step as a single diastereomer, presumably a result of a chairlike transition state in the initial dipolar cycloaddition. Desulfurization and deprotection produced (-)-8a-epidesacetoxyslaframine 27. Cyclopropylimine rearrangement of 30 gave the indolizidine 31, which was also converted into (-)-8a-epidesacetoxyslaframine 27. Dipolar cycloaddition of 38 gave the 1-pyrroline 39, which was converted to the indolizidine 40 in one operation using Evans' double alkylation of the 1-metalloenamine derivative of 40. Attempted oxidation of 40 to the ketone 41 was unsuccessful, precluding a reductive amination approach to slaframine.
• HEIDT, PHILIP C.;BERGMEIER, STEPHEN C.;PEARSON, WILLIAM H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5441-5444
  作者：HEIDT, PHILIP C.、BERGMEIER, STEPHEN C.、PEARSON, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——
• PEARSON, WILLIAM H.;BERGMEIER, STEPHEN C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1976-1978
  作者：PEARSON, WILLIAM H.、BERGMEIER, STEPHEN C.

  DOI：——

  日期：——