N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine | 85002-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 85002-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: FZWQRXVNSYPLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 5.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 5-{4-[2-(N,N-diisopropylamino)ethyloxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基乙醇胺 、 对硝基氯苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以67.2%的产率得到N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• SAR of biphenyl carboxamide ligands of the human melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH R1): Discovery of antagonist SB-568849
  作者：David R. Witty、John H. Bateson、Guillaume J. Hervieu、Phillip Jeffrey、Christopher N. Johnson、Alison I. Muir、Peter J. O’Hanlon、Geoffrey Stemp、Alex J. Stevens、Kevin M. Thewlis、Shelagh Wilson、Kim Y. Winborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.056

  日期：2006.9

  We report here the discovery of a class of MCH R1 ligands based on a biphenyl carboxamide template. A docked-in model is presented indicating key interactions in the putative binding site of the receptor. Parallel high throughput synthetic techniques were utilised to allow rapid exploration of the structure-activity relationship around this template, leading to compound SB-568849 which possessed good receptor affinity and selectivity. This compound proved to be an antagonist with stability in vivo, an acceptable brain-blood ratio and oral bioavailability. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——