1-[3-(2,2-Difluoroacetyl)-4-dimethylaminonaphthalen-1-yl]-2,2-difluoroethanone | 334632-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-[3-(2,2-Difluoroacetyl)-4-dimethylaminonaphthalen-1-yl]-2,2-difluoroethanone
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,4-bis(difluoroacetyl)-1-naphthylamine；1-[3-(2,2-Difluoroacetyl)-4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-2,2-difluoroethanone
• CAS: 334632-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₄NO₂
• 分子量: 327.278
• InChiKey: OIZCLYMNPMUVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2,2-Difluoroacetyl)-4-dimethylaminonaphthalen-1-yl]-2,2-difluoroethanone 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 硝基苯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Benzoimidazol-1-yl-4-(2,2-difluoroacetyl)-11,11-difluoro-1,2,11,11a-tetrahydro-3aH-phenanthreno[1,2-b]furan-10-one
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基化酮的电化学诱导自由基串联环化：在合成宝石-二氟杂环中的应用

  摘要：

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-1-[3-(chlorodifluoroacetyl)-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)]-2,2-difluoroethanone 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-[3-(2,2-Difluoroacetyl)-4-dimethylaminonaphthalen-1-yl]-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  单电子转移方法可实际合成芳族和杂环CF 2 H衍生物

  摘要：

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00873-5

文献信息

• Synthesis of novel fluorinated 4H-benzo[h]chromen-4-one and 4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Robert Keirouz、Etsuji Okada、Dai Shibata、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.146

  日期：2008.1

  New fluorinated 4H-benzo[h]chromen-4-one and 4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one derivatives are obtained in moderate to good yields, through a one-pot aldolization–intramolecular SNAr process, from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reductive cleavage of two N,N-dimethylamino-bis-chlorodifluoroacetyl substrates in the presence of heteroaryl aldehydes.

  新氟化4 ħ -苯并[ ħ ]苯并吡喃-4-酮和4- ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-4-酮衍生物在中度获得良好的产率，通过一釜醛醇缩合-分子内小号Ñ在杂芳基醛的存在下，由四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）介导的Ar方法是两个N，N-二甲基氨基-双-氯二氟乙酰基底物的还原性裂解。
• Direct electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones enabled by non-protic conditions
  作者：John R. Box、Alexander P. Atkins、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1039/d1sc01574e

  日期：——

  The electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones under non-protic conditions make this single-step reaction at deeply reductive potentials uniquely amenable to challenging electron-rich substrates and reductively sensitive functionalities.

  三氟甲基酮在非质子条件下的电化学脱氟反应使得这种单步反应在深度还原电位下对富电子底物和还原敏感官能团具有独特的适应性。
• Electrochemical addition of chlorodifluoroacetyl aromatic compounds to electron-rich olefinic substrates. A convenient synthesis of gem-difluoro heterocyclic compounds
  作者：Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00222-x

  日期：1995.3

  N,N-dimethyl-4-(chlorodifluoroacetyl)-1-napthylamine and of N,N-dimethyl-2,4-bis(chlorodifluoroacetyl)-1-napthylamine in the presence of electronrich olefinic substrates yields gem-difluoro heterocyclic compounds after intramolecular cyclization of a γ,γ-difluoroalkyl radical.

  N，N-二甲基-4-（氯二氟乙酰基）-1-萘胺和N，N-二甲基-2,4-双（氯二氟乙酰基）-1-萘胺在乙腈中的间接电化学还原产生宝石分子内环化γ，γ-二氟烷基基团后生成-二氟杂环化合物。