2-Chloro-1-[3-(chlorodifluoroacetyl)-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)]-2,2-difluoroethanone | 165963-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloro-1-[3-(chlorodifluoroacetyl)-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)]-2,2-difluoroethanone
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,4-bis(chlorodifluoroacetyl)-1-naphthylamine；2-Chloro-1-[3-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)-4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-2,2-difluoroethanone
• CAS: 165963-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂F₄NO₂
• 分子量: 396.168
• InChiKey: ORCMLKXTBXNMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-1-[3-(chlorodifluoroacetyl)-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)]-2,2-difluoroethanone 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-[3-(2,2-Difluoroacetyl)-4-dimethylaminonaphthalen-1-yl]-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  单电子转移方法可实际合成芳族和杂环CF 2 H衍生物

  摘要：

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00873-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 、 氯二氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-Chloro-1-[3-(chlorodifluoroacetyl)-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)]-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基化酮的电化学诱导自由基串联环化：在合成宝石-二氟杂环中的应用

  摘要：

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00372-9

文献信息

• Electrochemically induced free-radical tandem cyclisation of chlorodifluoromethylated ketones
  作者：Philippe Hapiot、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00372-9

  日期：2001.2

  substrates 7–10, yields new gem-difluoro heterocyclic compounds 11–16 after intramolecular cyclisation of a γ,γ-difluoroalkyl radical. Aromatic nucleophilic substitution of α,α-difluoroketones 12 and 13, in anhydrous dimethylsulfoxide, with several tetramethylammonium salts of imidazole as nucleophiles, proceeds under mild conditions to give the corresponding nitrogen–nitrogen exchanged products 17–23 in

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。
• Electrochemical addition of chlorodifluoroacetyl aromatic compounds to electron-rich olefinic substrates. A convenient synthesis of gem-difluoro heterocyclic compounds
  作者：Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00222-x

  日期：1995.3

  N,N-dimethyl-4-(chlorodifluoroacetyl)-1-napthylamine and of N,N-dimethyl-2,4-bis(chlorodifluoroacetyl)-1-napthylamine in the presence of electronrich olefinic substrates yields gem-difluoro heterocyclic compounds after intramolecular cyclization of a γ,γ-difluoroalkyl radical.

  N，N-二甲基-4-（氯二氟乙酰基）-1-萘胺和N，N-二甲基-2,4-双（氯二氟乙酰基）-1-萘胺在乙腈中的间接电化学还原产生宝石分子内环化γ，γ-二氟烷基基团后生成-二氟杂环化合物。
• Synthesis of novel fluorinated 4H-benzo[h]chromen-4-one and 4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Robert Keirouz、Etsuji Okada、Dai Shibata、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.146

  日期：2008.1

  New fluorinated 4H-benzo[h]chromen-4-one and 4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one derivatives are obtained in moderate to good yields, through a one-pot aldolization–intramolecular SNAr process, from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reductive cleavage of two N,N-dimethylamino-bis-chlorodifluoroacetyl substrates in the presence of heteroaryl aldehydes.

  新氟化4 ħ -苯并[ ħ ]苯并吡喃-4-酮和4- ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-4-酮衍生物在中度获得良好的产率，通过一釜醛醇缩合-分子内小号Ñ在杂芳基醛的存在下，由四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）介导的Ar方法是两个N，N-二甲基氨基-双-氯二氟乙酰基底物的还原性裂解。
• Single electron transfer approaches to the practical synthesis of aromatic and heterocyclic-CF2H derivatives
  作者：William R Dolbier、Maurice Médebielle、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00873-5

  日期：2001.7

  Single electron transfer (SET) approaches with organic reductants such as sodium hydroxymethanesulfinate (Rongalite®), sodium dithionite (regarded as precursors of sulfoxylate radical anion) and tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were employed for the reductive dehalogenation of a series of halogeno-difluoromethylated aromatics and heterocycles, and for the practical synthesis of the corresponding

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。