1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 65126-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 65126-86-5
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃
• 分子量: 263.057
• InChiKey: QELCQWGDHXWORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到1,6-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)hexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的光氧化还原选择性自偶联

  摘要：

  由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一，1,5-二炔（炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物）将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而，尽管与烯丙基和苄基衍生物自由基相比，炔丙基自由基具有高且相似的反应性，但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中，我们开发了可见光诱导的炔丙基溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电化学和光物理实验表明，关键的炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联，一步转化为功能化的吲哚衍生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02063
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynoxy]oxane 在 吡啶 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔类。2.某些N，N-二烷基-3-苯基丙炔-2-胺的合成和药理作用。一些类似物在小鼠中具有类胰蛋白酶的行为作用。

  摘要：

  已经制备了许多N，N-二烷基-3-苯基丙炔-2-胺7，并对其生物学作用进行了测试。某些类似物在小鼠中表现出类胰蛋白酶的行为作用。这些化合物的类脂胺样活性似乎受其亲脂性控制。这些化合物仅显示出对大鼠肝单胺氧化酶的弱抑制作用。尽管这些化合物表现出类胰蛋白酶的作用，但实验似乎表明与该类药物没有相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00201a003

文献信息

• Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes
  作者：Monica Dell'Acqua、Valentina Pirovano、Giorgio Confalonieri、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1039/c4ob01583e

  日期：——

  An easy entry to uncommon 2-propargylbenzaldehydes was developed. 2-Propargylbenzaldehydes demonstrated to be suitable building blocks for the synthesis of 3-benzyl isoquinolines by microwave promoted domino imination/cycloisomerisation in the presence of ammonium acetate. A small library of 3-benzyl isoquinolines was obtained in good yields under mild reaction conditions. Two alternative plausible reaction mechanisms are proposed.

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。
• Vinyl Fluorides: Competent Olefinic Counterparts in the Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Raquel Román、Natalia Mateu、Inés López、Mercedes Medio-Simon、Santos Fustero、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00509

  日期：2019.4.19

  Despite the great advances achieved in the Pauson–Khand reaction and the ever-increasing demand for fluorinated compounds, the use of vinyl fluorides as olefinic counterparts in the above-mentioned transformation had been completely overlooked. Herein, we describe, for the first time, the intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes containing a vinyl fluoride moiety.

  尽管在Pauson-Khand反应中取得了巨大的进步，并且对氟化化合物的需求不断增长，但在上述转化中使用乙烯基氟作为烯烃的对应物却被完全忽略了。在此，我们首次描述了含有氟乙烯部分的炔烃的分子内Pauson-Khand反应。
• Design and synthesis of novel xanthine derivatives as potent and selective A 2B adenosine receptor antagonists for the treatment of chronic inflammatory airway diseases
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Vidya Ramdas、Meena Patel、Yogesh Waman、Anil Panmand、Santosh Kumar、Sachin Thorat、Minakshi Naykodi、Arnab Goswami、B. Srinivasa Reddy、Vandna Prasad、Sandhya Chaturvedi、Azfar Quraishi、Suraj Menon、Shalini Paliwal、Abhay Kulkarni、Vikas Karande、Indraneel Ghosh、Syed Mustafa、Siddhartha De、Vaibhav Jain、Ena Ray Banerjee、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.014

  日期：2017.7

  Adenosine induces bronchial hyperresponsiveness and inflammation in asthmatics through activation of A2B adenosine receptor (A2BAdoR). Selective antagonists have been shown to attenuate airway reactivity and improve inflammatory conditions in pre-clinical studies. Hence, the identification of novel, potent and selective A2BAdoR antagonist may be beneficial for the potential treatment of asthma and

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如
• Cyclization of Thiopropargyl Benzimidazoles by Combining Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenides
  作者：Tales A. C. Goulart、João A. G. Kazmirski、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02276

  日期：2019.11.1

  the synthesis of 3-(organoselenyl)-imidazothiazines was developed. The methodology involved the regioselective 6-endo-dig cyclization of thiopropargyl benzimidazoles promoted by diorganyl diselenides and iron(III) chloride. The investigation to determine the best reaction conditions indicated the use of thiopropargyl benzimidazoles (0.25 mmol) with diorganyl diselenides (1.0 equiv) and iron(III) chloride

  开发了一种实用的合成3-（有机脂基）-咪唑并噻嗪的合成方法。该方法涉及由二有机基二硒化物和氯化铁（III）促进的硫代炔丙基苯并咪唑的区域选择性6-内切-挖掘环化。确定最佳反应条件的研究表明，在40°C的条件下，将硫代炔丙基苯并咪唑（0.25 mmol）与二有机基二硒化物（1.0当量）和氯化铁（III）（2.0当量）在二氯甲烷中使用30分钟是最佳选择。在这些条件下，通过改变硫代炔丙基苯并咪唑和二有机基二硒化物的结构来评估底物的范围，从而以中等至良好的产率得到28种3-（有机硒基）-咪唑并噻嗪。反应条件也适用于二有机基二碲化物。但是，它们不适用于二有机基二硫化物。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Promoted Tandem Cyclization of Organoselenium Alkynyl Aryl Propargyl Ethers
  作者：Roberto do Carmo Pinheiro、Davi F. Back、Sabrina G. Müller、Cristina Wayne Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01598

  日期：2022.10.7

  3-organoselenyl-methylene-2-alkynyl aryl propargyl ethers has been developed for the synthesis of 3-butylselanyl-methylene benzofurans, 3-methyl-2-alkynyl-benzofurans, and 4-iodo-benzo[b]furan-fused selenopyrans. Under potassium tert-butoxide as the base and tetrahydrofuran as the solvent, at room temperature, 3-organoselenyl-methylene-2-alkynyl aryl propargyl ethers were converted into 3-butylselanyl-methylene

  3-有机硒基-亚甲基-2-炔基芳基炔丙基醚的碱促进环化已被开发用于合成 3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃、3-甲基-2-炔基-苯并呋喃和 4-碘-苯并[ b ]呋喃稠合硒吡喃。以叔丁醇钾为碱，四氢呋喃为溶剂，在室温下，3-有机硒基-亚甲基-2-炔基芳基炔丙基醚通过5- exo - dig模式转化为3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃。使用相同的底物，将溶剂改为二甲亚砜，以良好的收率选择性地获得了3-甲基-2-炔基-苯并呋喃。由 3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃、4-碘-苯并[ b]呋喃稠合硒吡喃通过分子碘促进的亲核环化制备。反应条件的优化表明，溶剂决定了该环化反应的区域选择性，二甲基亚砜与叔丁醇钾反应形成的二甲基阴离子对于 3-甲基-2-炔基-苯并呋喃的制备至关重要。我们还提出了产物的形成机制，证明了该方法可以扩大规模，并展示了制备的化合物作为底物在进一步转化中的应用。