5-fluoro-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1421319-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1421319-47-2
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• 分子量: 199.182
• InChiKey: MEYALEVSRUHUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (S)-5-(4-(3-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-4(5H)-yl)piperidin-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并Chi庚因衍生的人类酸性哺乳动物几丁质酶的选择性口服生物利用抑制剂。

  摘要：

  人类酸性哺乳动物几丁质酶（hAMCase）是人类中两种真正的几丁质酶之一，其功能仍然难以捉摸。除了防御胃和肠内容物中的高度抗原性甲壳质和含甲壳质的病原体外，AMCase还涉及哮喘，过敏性炎症和眼部疾病。迄今为止，尚未发现该酶的强效和选择性小分子抑制剂。在这里，我们描述了化合物OAT-177的结构修饰，该化合物是先前开发的小鼠AMCase抑制剂，导致OAT-1441表现出高活性和对hAMCase的选择性。OAT-1441大大降低了对人类以太相关基因（hERG）的脱靶活性，并具有良好的药代动力学特征 是进一步临床前开发的潜在候选药物，也是研究hAMCase生理作用的有用工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00092
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.25h， 以87%的产率得到5-fluoro-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并Chi庚因衍生的人类酸性哺乳动物几丁质酶的选择性口服生物利用抑制剂。

  摘要：

  人类酸性哺乳动物几丁质酶（hAMCase）是人类中两种真正的几丁质酶之一，其功能仍然难以捉摸。除了防御胃和肠内容物中的高度抗原性甲壳质和含甲壳质的病原体外，AMCase还涉及哮喘，过敏性炎症和眼部疾病。迄今为止，尚未发现该酶的强效和选择性小分子抑制剂。在这里，我们描述了化合物OAT-177的结构修饰，该化合物是先前开发的小鼠AMCase抑制剂，导致OAT-1441表现出高活性和对hAMCase的选择性。OAT-1441大大降低了对人类以太相关基因（hERG）的脱靶活性，并具有良好的药代动力学特征 是进一步临床前开发的潜在候选药物，也是研究hAMCase生理作用的有用工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00092

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Oxygenation on Aryl Weinreb Amides
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303520h

  日期：2013.2.1

  Versatile ruthenium catalysts enabled unprecedented C–H bond oxygenations of aryl Weinreb amides with ample scope under exceedingly mild reaction conditions, thereby also giving access to valuable ortho-hydroxylated aldehydes. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H bond activation.

  多功能的钌催化剂可在极温和的反应条件下，使芳基Weinreb酰胺进行空前的CH键加氢键氧化，从而获得了有价值的邻羟基化醛。机理研究为动力学相关的CH键活化提供了有力的支持。
• Benzoxazepine-Derived Selective, Orally Bioavailable Inhibitor of Human Acidic Mammalian Chitinase
  作者：Gleb Andryianau、Michal Kowalski、Michal C. Piotrowicz、Adam A. Rajkiewicz、Barbara Dymek、Piotr L. Sklepkiewicz、Elzbieta Pluta、Filip Stefaniak、Wojciech Czestkowski、Sylwia Olejniczak、Marzena Mazur、Piotr Niedziejko、Robert Koralewski、Krzysztof Matyszewski、Mariusz Gruza、Agnieszka Zagozdzon、Magdalena Salamon、Aleksandra Rymaszewska、Mikolaj Welzer、Karolina Dzwonek、Jakub Golab、Jacek Olczak、Agnieszka Bartoszewicz、Adam Golebiowski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00092

  日期：2020.6.11

  Human acidic mammalian chitinase (hAMCase) is one of two true chitinases in humans, the function of which remains elusive. In addition to the defense against highly antigenic chitin and chitin-containing pathogens in the gastric and intestinal contents, AMCase has been implicated in asthma, allergic inflammation, and ocular pathologies. Potent and selective small-molecule inhibitors of this enzyme

  人类酸性哺乳动物几丁质酶（hAMCase）是人类中两种真正的几丁质酶之一，其功能仍然难以捉摸。除了防御胃和肠内容物中的高度抗原性甲壳质和含甲壳质的病原体外，AMCase还涉及哮喘，过敏性炎症和眼部疾病。迄今为止，尚未发现该酶的强效和选择性小分子抑制剂。在这里，我们描述了化合物OAT-177的结构修饰，该化合物是先前开发的小鼠AMCase抑制剂，导致OAT-1441表现出高活性和对hAMCase的选择性。OAT-1441大大降低了对人类以太相关基因（hERG）的脱靶活性，并具有良好的药代动力学特征 是进一步临床前开发的潜在候选药物，也是研究hAMCase生理作用的有用工具化合物。