5,5''-dimethoxy-5'-methyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one | 1616528-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-dimethoxy-5'-methyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 3,3-di(5-methoxyl-1H-indol-3-yl)-5-methylindolin-2-one
• CAS: 1616528-77-8
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 437.498
• InChiKey: YAIDJWXSVBWYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 5-甲基靛红 在 α-amylase from Aspergillus oryzae 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以84 %的产率得到5,5''-dimethoxy-5'-methyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-淀粉酶催化靛红傅克反应获得对称和不对称 3,3',3''-三吲哚的实验和计算研究

  摘要：

  三吲哚因其广泛的生物活性而引起人们极大的兴趣。在这方面，过去已经报道了多种合成3,3',3''-三吲哚的方法。然而，大多数方法只能产生对称的3,3',3''-三吲哚。在此，我们开发了一种可持续且有效的方法，使用 α-淀粉酶作为催化剂，以非常有选择性的方式合成对称和不对称的 3,3',3''-三吲哚。此外，使用各种不同取代的靛红和吲哚来证明该方案的通用性，并以 43-97% 的分离产率获得了对称或不对称的 3,3',3''-三吲哚。接下来，使用分子动力学 (MD) 研究提出并研究了一种可能的机制，以更深入地了解 α-淀粉酶活性位点中残基的作用。这些研究表明，α-淀粉酶活性位点中的Glu230、Lys209和Asp206在此催化中发挥着重要作用。此外，DFT 研究表明在转化过程中形成了双吲哚和亚烷基吲哚中间体。我们在克级合成了四种不同的具有生物学重要性的3,3',3''-三吲哚，证明了该方案的稳健性和可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01928d

文献信息

• Graphene oxide-catalysed carbene-transfer reaction in water: a highly “green” and selective approach to access 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Priya Kamboj、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3gc03966h

  日期：——

  using 3-diazo oxindole as a carbene precursor reacting with indoles to furnish biologically important 3,3′,3′′-trisindoles. The generality and robustness of the developed protocol was shown by employing different types of substitutions at the 3-diazo oxindole and indole which, in turn, provided 3,3′,3′′-trisindoles derivatives in good-to-excellent yield (61–91%). We revealed the utility of the developed

  使用重氮化合物作为前体的卡宾插入或转移被广泛用于合成/功能化不同类别的有机化合物。不同类型的催化剂（例如，过渡金属、酶、路易斯酸、布朗斯台德酸）在这方面具有重要作用。然而，对于卡宾插入/转移反应的“绿色”、稳定、具有成本效益和可重复使用的催化剂有很高的需求。在此，我们（首次）报道了碳材料（即氧化石墨烯）作为卡宾转移反应中的催化剂的应用，该反应使用3-重氮氧吲哚作为卡宾前体与吲哚反应以提供生物学上重要的3,3' ,3′′-三吲哚。通过在 3-重氮羟吲哚和吲哚上采用不同类型的取代，显示了所开发方案的通用性和稳健性，这反过来又以良好到优异的产率提供了 3,3',3''-trisindoles 衍生物（61 –91%）。我们通过合成克级的不同生物活性分子揭示了所开发方案的实用性。
• Rapid and Efficient Synthesis of 3,3-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)indolin-2-ones and 2,2-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2<i>H</i>-acenaphthen-1-ones Catalyzed by <i>p</i>-TSA
  作者：Jiangxia Yu、Tianhua Shen、Yan Lin、Yongbing Zhou、Qingbao Song

  DOI：10.1080/00397911.2014.886330

  日期：2014.7.18

  An efficient synthesis of 3,3-di(1H-indol-3-yl) indolin-2-ones and 2,2-di(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-ones via a reaction of various isatins or acenaphthenequinone with indoles in the presence of p-methylbenzene sulfonic acid (p-TSA) in CH2Cl2 at room temperature is described. The advantages of this method include good reaction yield, simple workup procedure, and mild reaction condition.
• Bromine/<i>para</i>-Toluenesulfonic Acid-Catalyzed Synthesis of 3,3-Bis(indole-3-yl)indoline-2- (1<i>H</i>)-ones by Condensing Indoles with Isatins
  作者：Wenzhong Huang、Lingli Nang、Xiangguang Li、Lin Yuan、Yinhai Ma、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/cjoc.201500374

  日期：2015.10

  AbstractUnder the catalysis of only 3 mol% of Br2 at room temperature, indoles reacted rapidly with isatins to form biologically important 3,3‐bis(indole‐3‐yl)indoline‐2‐(1H)‐ones with high efficiency and wide substrate scope. Moreover, we demonstrated that p‐toluenesulfonic acid (TsOH) could serve as a surrogate to catalyze this transformation.