N-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 200625-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 200625-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 324.788
• InChiKey: BDJLZLNOWIAPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  501.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116199701

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Facile access to 2,2-diaryl 2<i>H</i>-chromenes through a palladium-catalyzed cascade reaction of <i>ortho</i>-vinyl bromobenzenes with <i>N</i>-tosylhydrazones
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/d0ob00978d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of ortho-vinyl bromobenzenes with N-tosylhydrazones has been developed, which provides a facile approach to 2,2-disubstituted 2H-chromenes. The migration of palladium from the aryl to vinyl position is crucial, as the in situ produced vinyl palladium intermediate could further react with diazo compounds to generate the reactive species for the sequential annulation

  已经开发了钯催化的邻乙烯基溴苯与N-甲苯磺酰hydr的级联反应，这为2，2-二取代的2 H-苯甲基提供了一种简便的方法。钯从芳基到乙烯基位置的迁移是至关重要的，因为原位生产的乙烯基钯中间体可能进一步与重氮化合物反应生成反应性物质，以进行顺序环化。
• Direct Synthesis of 2-Methylbenzofurans from Calcium Carbide and Salicylaldehyde <i>p</i>-Tosylhydrazones
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00676

  日期：2018.4.20

  A new methodology for the construction of methyl-substituted benzofuran rings from the reactions of calcium carbide with salicylaldehyde p-tosylhydrazones/2-hydroxyacetophenone p-tosylhydrazones is described. Various 2-methylbenzofurans and 2,3-dimethylbenzofurans could be obtained in satisfactory yield by using a cuprous chloride catalyst. The advantages of this protocol include the use of a readily

  描述了一种由电石与水杨醛对甲苯磺酰肼/ 2-羟基苯乙酮对甲苯磺酰肼反应来构建甲基取代的苯并呋喃环的新方法。通过使用氯化亚铜催化剂，可以令人满意的产率获得各种2-甲基苯并呋喃和2，3-二甲基苯并呋喃。该协议的优点包括使用易于获得且易于处理的乙炔源和简单的后处理程序。
• CuI-Catalyzed Selective 3-Alkylation of Indoles with <i>N</i> -Tosylhydrazones and the I₂ -Mediated Further Cyclization to Chromeno[2,3-<i>b</i> ]Indoles
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Fang Sun、He Wu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800206

  日期：2018.7.4

  The CuI‐catalyzed reaction of indoles with N‐tosylhydrazones derived from the ortho‐/para‐hydroxybenzaldhydes affords selectively the C‐3 alkylated products rather than the N‐alkylated products. In addition, the I2‐mediated cyclization of the generated C‐3 alkylated products allows the concise synthesis of chromeno[2,3‐b]indole derivatives.

  吲哚与碘化亚铜催化反应Ñ -tosylhydrazones从派生邻- /对-hydroxybenzaldhydes得到选择性地将Ç -3烷基化产物，而不是Ñ烷基化产品。此外，生成的C-3烷基化产物的I 2介导的环化反应可简化chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物的合成。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Alkyne-Based Aryl Iodides and Salicyl<i>N</i>-Tosylhydrazones to Construct the Spiro[benzofuran-3,2′-chromene] Skeleton
  作者：Xue Song Shang、Nian Tai Li、Deng Yuan Li、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501150

  日期：2016.5.19

  aryl iodides and salicyl N‐tosylhydrazones has been achieved to afford a series of compounds containing the novel spiro[benzofuran‐3,2′‐chromene] scaffold in moderate to good yields. This efficient catalytic reaction, which tolerates various functional groups, combines alkyne‐based 5‐exo‐dig cyclization, palladium(II) carbene migratory insertion and intramolecular cyclization, generating three new bonds

  已经实现了方便的钯催化的芳基碘化物和水杨基N-甲苯磺酰基hydr的串联反应，以中等到良好的产率提供了一系列包含新型螺[苯并呋喃-3,2'-苯并二甲基]支架的化合物。这个有效的催化反应，其容忍各种官能团，联合收割机炔基-5-外-挖环合，钯（II）卡宾洄游插入和分子内环化，在一个反应中产生三个新键。
• Ruthenium‐Catalyzed Intermolecular Cyclization and N‐Methylation of Salicyl N‐Tosylhydrazones
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Sai Teja Kolla、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1002/ejoc.202200336

  日期：2022.6.13

  A method was developed for the preparation of 3-(2,2-dichloroacetyl)-2H-chromen-2-ones and (E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)-N,4-dimethylbenzenesulfono hydrazides by reacting salicyl N-tosylhydrazones with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate and dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)-phosphonate (Bestmann-Ohira reagent) in presence of RuCl3 ⋅ 3H2O.

  建立了水杨基N反应制备3-(2,2-二氯乙酰基)-2H-色烯-2-酮和( E ) -N' -(2-羟基亚苄基) -N ,4-二甲基苯磺酰肼的方法。-甲苯磺酰腙与 4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯和 (1-重氮-2-氧代丙基)-膦酸二甲酯（Bestmann-Ohira 试剂）在 RuCl 3  ⋅ 3H 2 O存在下。