2,2,2-tribromo-1-(2-pyridyl)ethanol | 92617-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-tribromo-1-(2-pyridyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-tribromo-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 92617-55-5
• 化学式: C₇H₆Br₃NO
• 分子量: 359.843
• InChiKey: JBEKHXKLNLNYHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tribromo-1-(2-pyridyl)ethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  醛的碱催化脱保护：一种新的卤仿反应

  摘要：

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3503
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-tribromo-1-(2-pyridyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的碱催化脱保护：一种新的卤仿反应

  摘要：

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3503

文献信息

• The reaction of trihalogenomethyl anions with carbonyl compounds: competitive reactivity comparisons and applications to the synthesis of α-trihalogenomethyl alcohols
  作者：Paul J. Atkins、Victor Gold、Wasfy N. Wassef

  DOI：10.1039/p29840001247

  日期：——

  of trihalogenomethyl anions towards a series of aldehydes relative to their reactivity towards trinitrobenzene. For 4-substituted benzaldehydes, the reactivities obey a linear ρσ– relationship. The most reactive aldehyde used is only two times less reactive towards CCl3– or CBr3– than hydrogen ions, and it is concluded that, in dimethyl sulphoxide solutions, the reaction between trichloromethyl anions

  三卤代乙酸和三溴代乙酸在二甲基亚砜溶液中脱羧生成的三卤代甲基阴离子与添加的醛反应。在1,3,5-三硝基苯存在下，与醛的反应与有色迈森海默加合物的形成竞争。从不存在醛的情况下吸光度值的降低，已被用于测量三卤代甲基阴离子对一系列醛的反应性（相对于其对三硝基苯的反应性）。对于4-取代的苯甲醛，其反应性服从线性ρσ–关系。使用的最具反应性的醛与CCl 3 –或CBr 3 –的反应性仅低两倍结论是，在二甲基亚砜溶液中，三氯甲基阴离子与氢离子之间的反应不受控制。与醛的反应已经用于制备式RCH（OY）CX 3的几种新化合物，其中R ＝芳基或吡啶基，X ＝ Br或Cl，且Y ＝ H或COCH 3。
• Nucleophilic sulfur controlled efficient ketothioamide synthesis from tribromomethyl carbinols
  作者：Shubham Tiwari、Sandeep Chandrashekharappa、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d3ob01416a

  日期：——

  oxidant-free efficient protocol for synthesizing α-ketothioamides is reported with a broad substrate scope. The presented protocol demonstrates the confined reactivity of amines. The polysulfide derived from elemental sulfur and amines in an aqueous medium drives the pathway toward diverse α-ketothioamides over thioamides. Substrates with different substituent groups were compatible with the presented protocol

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。
• ATKINS, P. J.;GOLD, V.;WASSEF, W. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 7, 1247-1251
  作者：ATKINS, P. J.、GOLD, V.、WASSEF, W. N.

  DOI：——

  日期：——