6-(ethoxycarbonylmethoxy)dec-1-en-4-yne | 104308-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(ethoxycarbonylmethoxy)dec-1-en-4-yne
• CAS: 104308-06-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: OAHCAMJVAOCDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ethoxycarbonylmethoxy)dec-1-en-4-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到6-(2-hydroxyethoxy)dec-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-1-hexyne 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 copper(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-(ethoxycarbonylmethoxy)dec-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6

文献信息

• The synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin by alkyne cycloaddition to chromium-carbene complexes
  作者：M. F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Tadahisa Sato、W. Wulff、E. Spiess、A. Zask

  DOI：10.1021/ja00385a079

  日期：1982.10