3-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-1-hexyne | 829-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-1-hexyne
• 英文别名: 3-(3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hexin；1-hexyn-3-ol tetrahydropyranyl ether；3-(Tetrahydropyranyloxy)hexyne；2-(1-propyl-prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；2--tetrahydropyran；2-Hex-1-yn-3-yloxyoxane
• CAS: 829-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NIAGOOAOTLCZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-92 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-1-hexyne 在 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 5.33h， 生成 4-(propyloxy)-6-hydroxy-5-nonanone
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxaspiro[2.2]pentanes. Synthesis, spectroscopic properties, and reactions with nucleophiles

  摘要：

  A number of simple allenes have been converted cleanly to the corresponding 1,4-dioxaspiro[2.2]pentanes in good yields by oxidation with dimethyldioxirane. Mono- and trisubstituted allenes give the anti diastereomers with good stereoselectivity, whereas 1,3-disubstituted allenes show only a slight preference for the anti,anti isomers, unless steric effects are extreme. Stereochemical assignments are based on steric considerations and a consistent set of NMR characteristics that permit structural attributions. The addition of a range of nucleophiles (water, alcohols, amines, thiophenol, acetate, chloride, and fluoride) to these intermediates proceeded smoothly under buffered conditions to give highly functionalized products of general type 5. These reactions were shown to take place with the appropriate selectivities for S(N)2 substitutions in instances where these features were observable, namely, regioselective attack at the less-substituted epoxide carbon and inversion of configuration at the site of substitution. Under acidic conditions dioxaspiropentanes gave mixtures of other types of products, which appear to arise from carbocationic processes.

  DOI：

  10.1021/jo00003a044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-己炔-3-醇 在 polystyrene supported aluminum chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 以93%的产率得到3-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  使用聚苯乙烯负载的氯化铝作为催化剂对醇和酚进行化学选择性四氢吡喃基化

  摘要：

  通过在室温下在催化量的聚苯乙烯负载的AlCl 3存在下，它们与3,4-二氢-2 H-吡喃反应，开发了一种简单，有效且高度化学选择性的醇和酚四氢吡喃基化方法。该方法对于对称二醇的单保护也是高度选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.056

文献信息

• Synthesis of naphthoquinone antibiotics by intramolecular alkyne cycloaddition to carbene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E.J. Spiess、W. Wulff、A. Zask

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91420-6

  日期：1985.1

  The reaction of carbene-chromium complexes with alkynes provides a direct route to naphthoquinone derivatives and is the key step in a new approach to the isochromanone antibiotics exemplified by deoxyfrenolicin (1) and nanaomycin A (2). While the regioselectivity of intermolecular addition of the appropriate unsymmetrical disubstituted alkyne is unfavourable, two successful approaches have been developed

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。
• Chemoselective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols using polystyrene supported aluminium chloride as a catalyst
  作者：Bahman Tamami、Kaveh Parvanak Borujeny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.056

  日期：2004.1

  A simple, efficient and highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols has been developed by their reaction with 3,4-dihydro-2H-pyran at room temperature in the presence of a catalytic amount of polystyrene supported AlCl3. The method is also highly selective for monoprotection of symmetrical diols.

  通过在室温下在催化量的聚苯乙烯负载的AlCl 3存在下，它们与3,4-二氢-2 H-吡喃反应，开发了一种简单，有效且高度化学选择性的醇和酚四氢吡喃基化方法。该方法对于对称二醇的单保护也是高度选择性的。
• Diastereoselektivität der Geruchswahrnehmung von Alkoholen der Iononreihe
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Wolfgang Giersch、Beat Winter、Hervé Pamingle、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19850680722

  日期：1985.11.13

  Diastereoselective Odor Perception of Alcohols in the Ionone Series

  离子酮系列中对醇的非对映选择性气味感知
• Cardillo, Giuliana; Cugola, Alfredo; Orena, Mario, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 5/6, p. 231 - 234
  作者：Cardillo, Giuliana、Cugola, Alfredo、Orena, Mario、Sandri, Sergio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Fatty Acids with Smooth Muscle Stimulant Activity
  作者：E. Crundwell、M. A. Pinnegar、W. Templeton

  DOI：10.1021/jm00325a010

  日期：1965.1