[(2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutyl] methanesulfonate | 1404317-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 1404317-76-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆S
• 分子量: 373.47
• InChiKey: NLLPCRSZUSVFKI-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutyl] methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (S)-6-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-4-methoxy-1-(piperidin-4-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927