| 1346253-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1346253-58-4
• 化学式: C₁₂H₆ClN₃O
• 分子量: 243.652
• InChiKey: WQDFZUBVTQHBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到ethyl 4'-chloro-5,5-dicyano-1'-methyl-2'-oxospiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261188
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261188

文献信息

• Enantioselective construction of novel chiral spirooxindoles incorporating a thiazole nucleus
  作者：L.-Y. Cui、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c6ra14178a

  日期：——

  Asymmetric cascade Michael/cyclization reaction between 2-substituted thiazol-4-ones and 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitriles was investigated using a series of chiral bifunctional hydrogen-bonding organocatalysts. Good yields (up to 91%) and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved by using a (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine derived thiourea catalyst. This method provides an

  使用一系列手性双功能氢键有机催化剂研究了2-取代的噻唑-4-酮与2-（2-氧代吲哚-3-亚甲基）丙二腈之间的不对称级联迈克尔/环化反应。通过使用（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫脲催化剂，可以获得良好的收率（最高91％）和出色的对映选择性（最高98％ee）。该方法提供了一种优雅的合成途径，可用于获得具有潜在生物活性的新型噻唑融合螺硫醇。
• An Efficient Construction of CF ₃ ‐Substituted Spirooxindole‐Fused Benzo[a]quinolizidines by a Three‐Component Cyclization
  作者：Yijie Hu、Liufeiyang Ye、Jie Chen、Hui Zhang、Hongmei Deng、Jin‐Hong Lin、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.202100809

  日期：2021.8.13

  Since benzo[a]quinolizidine is a key subunit in numerous natural products and pharmaceuticals, its synthesis has received attention. Described herein is a convenient three-component cyclization for the efficient construction of CF 3 -substituted spirooxindole-fused benzo[a]quinolizidines by using CF3 -propiolate as a building block. This attractive protocol may find great synthetic utility as CF 3

  由于苯并[a]喹诺西啶是众多天然产物和药物中的关键亚基，其合成受到关注。本文描述了一种方便的三组分环化反应，用于通过使用 CF 3 -丙炔酸酯作为结构单元有效构建 CF 3 -取代的螺吲哚稠合的苯并[a]喹唑啉。由于在温和条件下通过一步环化安装了含 CF 3 的复杂结构，因此这种有吸引力的协议可能会具有很大的合成效用。
• Microwave-assisted organocatalysis: phosphine-mediated Tomita Zipper cyclization affording functionalized spirooxindole
  作者：Xiao-Yan Zhang、Ze Shen、Li-Li Hu、Liang-Jun Wang、You-Shuai Lin、Jian-Wu Xie、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.035

  日期：2016.8

  A microwave-assisted and phosphine-mediated Tomita Zipper cyclization of dicyanomethylideneoxindoles and ynones has been developed. Various functionalized spirooxindoles with five-membered carbocyclic ring can be obtained in moderate to good yields with moderate to excellent diastereoselectivities through in situ generation of alpha-nucleophile (up to 87% yield, >20:1 dr). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.