3-(m-Nitrophenyl)thiophen | 30011-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(m-Nitrophenyl)thiophen
• 英文别名: 3-(3-nitro-phenyl)-thiophene；3-(3-Nitrophenyl)thiophene
• CAS: 30011-95-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• mdl: MFCD11109509
• 分子量: 205.237
• InChiKey: QXYUBMJPUHIKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-Nitrophenyl)thiophen 在 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原子分散的NHC-Ir固体组装体催化的甲醇对硝基芳烃的选择性单N-甲基化

  摘要：

  制备了一系列基于双-吡咯并咪唑鎓盐的N-杂环卡宾-铱（NHC-Ir）配位组件，并显示出在选择性单N中有效的固体分子催化剂的作用在温和条件下用甲醇对硝基芳烃进行甲基化。原子分散的活性Ir（I）中心和大的π共轭环使固体催化剂在广泛的底物范围内具有异常高的活性和选择性。此类固体NHC-Ir配位组件坚固耐用，可以轻松回收并重复使用10多次以上，而不会显着降低其催化活性和选择性。当与随后在环境条件下使用相同固体催化剂的甲酰化反应相结合时，这种新颖的方法可以以优异的收率提供各种甲酰胺，进一步突显了本发明的固体催化剂对于硝基芳烃有效地多样化为多种功能胺的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.06.004
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 间硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 3-(m-Nitrophenyl)thiophen 、 2‐(3‐nitrophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生的Arenediazonium盐引起的聚苯胺诱导的芳构化

  摘要：

  发现催化量的还原形式的聚苯胺（氧化还原活性的π-共轭聚合物）可诱导（杂）芳烃的CH直接芳基化，其由苯胺与甲磺酸（MeSO 3 H）和叔-苯磺酸制得。亚硝酸丁酯（t BuONO）。该方法的困难部分是在该顺序​​重氮化和芳基化体系中氧化剂和还原剂并存。重氮化需要弱氧化剂，例如亚硝酸烷基酯，而芳基化则由还原剂诱导。这是通过精心控制t量来实现的用于重氮化步骤的BuONO（1.0当量），并使用5 mol％的聚苯胺进行顺序芳基化。该反应在室温下在温和的条件下进行，没有任何金属或强碱，氨基是一个正式的离去基团。底物的范围证明了将苯胺与各种官能团和几种（杂）芳烃结合使用的多功能性。使用单-Boc保护的1,4-苯二胺作为底物，实现了用于合成不对称的1,4-二芳基化（呋喃基和吡咯基）苯的双向芳基化反应。这显示出合成更复杂的低聚芳烃化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700630

文献信息

• Polyaniline-Induced Arylation with Arenediazonium Salts Derived from Anilines
  作者：Dai Hata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao、Toru Amaya

  DOI：10.1002/chem.201700630

  日期：2017.6.7

  A catalytic amount of a reduced form of polyaniline (a redox-active π-conjugated polymer) was found to induce C−H direct arylation of (hetero)arenes with arenediazonium salts prepared from anilines with methanesulfonic acid (MeSO3H) and tert-butyl nitrite (tBuONO). The difficult part of this method is the coexistence of an oxidant and a reductant in this sequential diazotization and arylation system;

  发现催化量的还原形式的聚苯胺（氧化还原活性的π-共轭聚合物）可诱导（杂）芳烃的CH直接芳基化，其由苯胺与甲磺酸（MeSO 3 H）和叔-苯磺酸制得。亚硝酸丁酯（t BuONO）。该方法的困难部分是在该顺序​​重氮化和芳基化体系中氧化剂和还原剂并存。重氮化需要弱氧化剂，例如亚硝酸烷基酯，而芳基化则由还原剂诱导。这是通过精心控制t量来实现的用于重氮化步骤的BuONO（1.0当量），并使用5 mol％的聚苯胺进行顺序芳基化。该反应在室温下在温和的条件下进行，没有任何金属或强碱，氨基是一个正式的离去基团。底物的范围证明了将苯胺与各种官能团和几种（杂）芳烃结合使用的多功能性。使用单-Boc保护的1,4-苯二胺作为底物，实现了用于合成不对称的1,4-二芳基化（呋喃基和吡咯基）苯的双向芳基化反应。这显示出合成更复杂的低聚芳烃化合物的潜力。
• Heterobicyclic derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020107251A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Heterobicyclic derivatives of the formula: 1 wherein R 1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R 2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R 3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.

  公式为1的杂环双环衍生物，其中：R1是苯基，可以具有适当的取代基；芳基（较低）烷基，可以具有适当的取代基；卤代（较低）烷基；保护的羧基（较低）烷基；酰基（较低）烷基；杂环基或者可以具有适当的取代基的杂环（较低）烷基；R2是苯基，可以具有适当的取代基或者杂环基；R3是氢、较低烷氧基或者芳基硫醚。它们的药物可接受盐是有用的。
• Pyrido[2,3-a]pyrazine derivatives as PDE-IV and TNF inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0920867A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  Heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as PDE IV and TNF inhibitors for the treatment of hepatitis in human beings and animals.

  式(I)的杂双环衍生物 其中 R1 是芳基，可具有合适的取代基；ar(低级)烷基，可具有合适的取代基；卤代(低级)烷基；受保护的羧基(低级)烷基；酰基(低级)烷基；杂环基团或杂环(低级)烷基，可具有合适的取代基、R2 是芳基（可有适当的取代基）或杂环基，R3 是氢、低级烷氧基或芳硫基，及其药学上可接受的盐，可作为 PDE IV 和 TNF 抑制剂用于治疗人类和动物的肝炎。
• HETEROBICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0770079B1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US6211220B1
  申请人：——

  公开号：US6211220B1

  公开（公告）日：2001-04-03