4-(4-硝基苯胺基)丁烷-2-酮 | 138372-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-硝基苯胺基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-((4-nitrophenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: 4-((4-nitrophenyl)amino)-2-butanone；4-(4-Nitroanilino)butan-2-one；4-(4-nitroanilino)butan-2-one
• CAS: 138372-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: FUWGEYOVQGAXJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯胺基)丁烷-2-酮 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl (4-nitrophenyl)(3-(2-tosylhydrazono)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钴卟啉催化的分子内布氏反应和原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化

  摘要：

  钴（II）-卟啉催化的分子内布赫纳反应和由N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化反应提供了一系列双环环庚三烯稠合吡咯烷和四环环丙烷稠合吡咯烷，具有良好的高收率和较高的化学和区域选择性。获得的环丙烷稠合吡咯烷可轻松转化为其他具有潜在合成和生物学意义的N杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700205
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 4-硝基苯胺 在 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以60%的产率得到4-(4-硝基苯胺基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂杂环合成中烯丙醇与苯胺的好氧氧化偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00287

文献信息

• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。
• 一种碘催化生成β-氨基酮类化合物的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN109336777A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的芳香胺为反应底物，碘为催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得β‑氨基酮类化合物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物。
• 一种TEMPO和TBN催化N-烷基化反应的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN110437086A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种TEMPO和TBN催化苯胺和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的苯胺类化合物为反应底物，TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物)为催化剂，TBN(亚硝酸叔丁酯)为助催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺或甲苯为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得N烷基化产物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用TEMPO和TBN催化苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应。
• Zirconium Tetrakis(dodecylsulfate) as an Efficient and Recyclable Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyzed C-C and C-N Bond Forming Under Mild and Environmentally Benign Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.2174/157017809787003115

  日期：2009.1.1

  A green catalytic method for C-C and C-N bond forming via Michael addition of aromatic amines and indoles to electron-deficient olefins using Zirconium tetrakis(dodecylsulfate) in water under mild conditions with high yields and selectivity has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。
• Palladium-catalyzed oxidative amination of homoallylic alcohols: sequentially installing carbonyl and amino groups along an alkyl chain
  作者：Lu Ouyang、Jiuzhong Huang、Jianxiao Li、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc06077g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed intermolecular cascade oxidative amination of homoallylic alcohols to yield β-amino ketones has been developed by using TBHP as the terminal oxidant. The synthetic utility of the reaction can be performed by installing the carbonyl and amino groups along an alkyl chain in one step, offering several advantages such as simple starting materials and easy operation. The resultant β-amino

  通过使用TBHP作为末端氧化剂，开发了一种新型的钯催化均烯丙基醇的分子间级联氧化胺化反应，生成β-氨基酮。反应的合成实用性可以通过一步一步地沿着烷基链安装羰基和氨基来进行，具有许多优点，例如原料简单和操作简便。所得的β-氨基酮应在生物制药和功能材料领域具有潜在的应用。