(E)-1-acetyl-3-(2-(prop-2-ynyloxy)benzylidene)indolin-2-one | 1323083-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-acetyl-3-(2-(prop-2-ynyloxy)benzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-acetyl-3-[(2-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]indol-2-one
• CAS: 1323083-46-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: ILHWSWJUUYTUNZ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetyl-3-(2-(prop-2-ynyloxy)benzylidene)indolin-2-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到1-(11,15-Dioxa-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,12,16,18,20-octaen-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  异狄尔斯-阿尔德反应的微波辅助合成吲哚环状二氢吡喃并[3,4- c ]亚甲基衍生物

  摘要：

  有效的两步合成吲哚环化的二氢吡喃并[3,4- c ]色烯衍生物是通过O-炔丙基化水杨醛衍生物与吲哚-2-酮的Knoevenagel缩合，然后进行微波辅助的分子内杂Diels–Alder合成。乙腈中20 mol％CuI存在下，生成的（Z）-3-（2-（丙-2-炔氧基）亚苄基）吲哚-2-酮的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.052
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 、 2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(E)-1-acetyl-3-(2-(prop-2-ynyloxy)benzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异狄尔斯-阿尔德反应的微波辅助合成吲哚环状二氢吡喃并[3,4- c ]亚甲基衍生物

  摘要：

  有效的两步合成吲哚环化的二氢吡喃并[3,4- c ]色烯衍生物是通过O-炔丙基化水杨醛衍生物与吲哚-2-酮的Knoevenagel缩合，然后进行微波辅助的分子内杂Diels–Alder合成。乙腈中20 mol％CuI存在下，生成的（Z）-3-（2-（丙-2-炔氧基）亚苄基）吲哚-2-酮的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.052

文献信息

• Microwave assisted synthesis of indole-annulated dihydropyrano[3,4-c]chromene derivatives via hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Mukund Jha、Stephanie Guy、Ting-Yi Chou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.052

  日期：2011.8

  An efficient two-step synthesis of indole-annulated dihydropyrano[3,4-c]chromene derivatives is achieved via Knoevenagel condensation of O-propargylated salicylaldehyde derivatives with indolin-2-ones followed by a microwave-assisted intramolecular-hetero-Diels–Alder reaction of the resulting (Z)-3-(2-(prop-2-ynyloxy)benzylidene)indolin-2-ones in the presence of 20 mol % CuI in acetonitrile.

  有效的两步合成吲哚环化的二氢吡喃并[3,4- c ]色烯衍生物是通过O-炔丙基化水杨醛衍生物与吲哚-2-酮的Knoevenagel缩合，然后进行微波辅助的分子内杂Diels–Alder合成。乙腈中20 mol％CuI存在下，生成的（Z）-3-（2-（丙-2-炔氧基）亚苄基）吲哚-2-酮的反应。