methyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate | 1075702-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxyphenyl)-methoxyphosphoryl]phenol
• CAS: 1075702-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₃O₄P
• 分子量: 264.218
• InChiKey: IIOXCIFCBAJIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  413.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate 在 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-methyl (2-((2-(diphenylphosphoryl)benzyl)oxy)phenyl)(2-methoxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾催化的双酚去对称化获得 P-立体生成的次膦酸盐

  摘要：

  公开了带有远程 P-立体中心的前手性双酚化合物的卡宾催化去对称化。催化反应可以使用 1 mol% N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂以克级规模进行，从而有效地获得对映异构富集的 P-立体亚膦酸盐。用我们的方法制备的手性次膦酸盐可以作为不对称有机催化剂和配体得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04624
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基磷酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到methyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  含有二芳基次膦酸烷基酯或质子可电离的二芳基次膦酸单元的新型对映纯冠醚的合成和初步研究

  摘要：

  本文报道了一种新型冠醚及其包含四面体磷中心的非手性类似物的合成，表征和电子圆二色性（ECD）光谱研究。两种手性次膦酸酯衍生物[（R，R）-10和（R，R）-11 ]的合成路线相似，从较早报道的双（2-羟苯基）次膦酸乙酯和未报道的甲基双（2-分别是羟基苯基）次膦酸酯。含有次膦酸单元（该对映体纯的冠醚- [R ，- [R - ）14是由次膦酸盐的水解（得到[R ，R）-10和（R，R）-11。ECD光谱用于研究新型对映纯配体的手性和复杂形成能力。由于存在芳基取代基，因此ECD光谱在1 B b，1 L a和1 L b区域（分别为190-250 nm和260-330 nm）中具有丰富的谱带。在（R，R）-14的情况下，由于POOH基团的强二聚体或聚集体形成能力，观察到溶剂依赖性构象行为。这一发现得到了单体和二聚体形式的理论计算的支持。膦酸酯（R，R）-10和（R，R）-11与α-苯基乙基高氯酸铵（

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.111

文献信息

• Access to P-chiral phosphine oxides by enantioselective allylic alkylation of bisphenols
  作者：Guo-Hui Yang、Yao Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c8sc05439h

  日期：——

  enantioselective desymmetrization reaction of bisphenol compounds with achiral Morita–Baylis–Hillman carbonate agents was developed. Through the asymmetric allylic alkylation strategy, a broad range of optically active P-stereogenic phosphine oxides were generated with excellent to good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 98.5 : 1.5 e.r.). The reaction was further investigated by the linear

  新型双链金枪鱼生物碱催化的双酚类化合物与非手性森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐试剂的高度对映选择性脱对称反应得以开发。通过不对称的烯丙基烷基化策略，可以生成多种旋光性P-立体异构的氧化膦，具有优异至良好的收率（高达99％）和高对映选择性（高达98.5：1.5 er）。通过线性自由能关系（LFER）分析进一步研究了该反应。提出了一种可能的过渡态，并通过理论计算进一步验证。