N-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-N-methyl-4-toluenesulfonamide | 1318759-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-N-methyl-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1318759-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: LWPMXFBOKKTXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(2-bromoethyl)-N-methyl-p-toluenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 norbornene 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 以43%的产率得到N-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-N-methyl-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation

  摘要：

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.

  DOI：

  10.1021/ja2055066