N1-methyl-(1S,2S)-2-[(1S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-oxo-2-(1,3-thiazolan-3-yl)ethyl]cyclopropane-1-carboxamide | 856894-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-methyl-(1S,2S)-2-[(1S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-oxo-2-(1,3-thiazolan-3-yl)ethyl]cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 856894-90-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: SIQDVXUOSRMVGX-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-methyl-(1S,2S)-2-[(1S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-oxo-2-(1,3-thiazolan-3-yl)ethyl]cyclopropane-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以78%的产率得到N1-methyl-(1S,2S)-2-[(1S)-amino-2-oxo-2-(1,3-thiazolan-3-yl)ethyl]cyclopropane-1-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DIPEPTIDYL PEPTIDASE IN INHIBITORS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及新的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的化学式（I），以及它们的类似物、异构体、药物组合物和治疗用途，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2005058849A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻唑 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N1-methyl-(1S,2S)-2-[(1S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-oxo-2-(1,3-thiazolan-3-yl)ethyl]cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DIPEPTIDYL PEPTIDASE IN INHIBITORS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及新的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的化学式（I），以及它们的类似物、异构体、药物组合物和治疗用途，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2005058849A1

文献信息

• <i>N</i>→<i>S</i> Acyl-Transfer-Mediated Synthesis of Peptide Thioesters Using Anilide Derivatives
  作者：Shugo Tsuda、Akira Shigenaga、Kiyomi Bando、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol8028093

  日期：2009.2.19

  N→S acyl-transfer-mediated synthesis of peptide thioesters utilizing an N-aminoacyl-N-sulfanylethylaminobenzoic acid derivative has been examined. The developed synthetic methodology for peptide thioesters is compatible with Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS).

  已经研究了利用N-氨基酰基-N-硫烷基乙基氨基苯甲酸衍生物的N → S酰基转移介导的肽硫酯的合成。肽硫酯的开发合成方法与Fmoc固相肽合成（SPPS）兼容。
• Peptiligase, an Enzyme for Efficient Chemoenzymatic Peptide Synthesis and Cyclization in Water
  作者：Ana Toplak、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201600017

  日期：2016.6.30

  Pro216 converted to Ala. The enzyme, called peptiligase, catalyzes exceptionally efficient peptide coupling in water with a surprisingly high synthesis over hydrolysis (S/H) ratio. The S/H ratio of the peptide ligation reaction is correlated to the length of the peptide substrate and proved to be >100 for the synthesis of a 13‐mer peptide, which corresponds to >99% conversion to the ligated peptide

  我们描述了一种新型的有机共溶剂稳定且不依赖阳离子的工程化酶，用于肽偶联反应。该酶是枯草杆菌蛋白酶BPN'的一个稳定的，不依赖钙的突变体的变体，催化的Ser212突变为Cys，Pro216转化为Ala，该酶称为肽酶，可在水中催化异常有效的肽偶联，水解产生惊人的高合成（S / H）比。肽连接反应的S / H比与肽底物的长度相关，并被证明对于合成13聚体肽而言> 100，对应于> 99％的转化为肽产物的转化率和<1 ％水解副反应。此外，肽连接酶不需要特定的识别基序，从而产生了广泛适用且无痕的肽连接技术。枯草芽孢杆菌，其纯化很简单。在有机助溶剂和螯合剂或变性剂的存在下，它显示出良好的活性和稳定性，从而可以连接难溶的（疏水的）或折叠的肽。该酶可用于多种（药物）肽的（工业）合成。此外，肽连接酶能够有效催化头尾肽的环化反应。
• α-Helix Stabilization within a Peptide Dendrimer
  作者：Sacha Javor、Antonino Natalello、Silvia Maria Doglia、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ja8076236

  日期：2008.12.24

  alpha-helical second generation peptide dendrimer of sequence (AcAMEA)(4)(KKLME)(2)KMKLA is more stable than the corresponding linear peptide AcAMEAAKLMEAMKLA toward pH-induced unfolding and temperature-induced intermolecular aggregation. The effect is interpreted in terms of an alpha-helix spanning across two successive branching points of the dendrimer. This stabilization effect is unprecedented and

  序列 (AcAMEA)(4)(KKLME)(2)KMKLA 的 α 螺旋第二代肽树枝状聚合物比相应的线性肽 AcAMEAAKLMEAMKLA 更稳定，可用于 pH 诱导的展开和温度诱导的分子间聚集。该效应被解释为跨越树枝状聚合物的两个连续分支点的α-螺旋。这种稳定作用是前所未有的，并为仅使用天然氨基酸的蛋白质折叠树突类似物开辟了道路。
• Synthesis of HDAC Substrate Peptidomimetic Inhibitors Using Fmoc Amino Acids Incorporating Zinc-Binding Groups
  作者：Amit Mahindra、Christopher J. Millard、Iona Black、Lewis J. Archibald、John W. R. Schwabe、Andrew G. Jamieson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00885

  日期：2019.5.3

  Syntheses of Fmoc amino acids having zinc-binding groups were prepared and incorporated into substrate inhibitor H3K27 peptides using Fmoc/tBu solid-phase peptide synthesis (SPPS). Peptide 11, prepared using Fmoc-Asu(NHOtBu)-OH, is a potent inhibitor (IC50 = 390 nM) of the core NuRD corepressor complex (HDAC1–MTA1–RBBP4). The Fmoc amino acids have the potential to facilitate the rapid preparation of

  制备具有锌结合基团的Fmoc氨基酸的合成，并使用Fmoc / t Bu固相肽合成（SPPS）将其掺入底物抑制剂H3K27肽中。使用Fmoc-Asu（NHO t Bu）-OH制备的肽11是核心NuRD核心加压复合物（HDAC1-MTA1-RBBP4）的有效抑制剂（IC 50 = 390 nM）。在寻找选择性HDAC抑制剂的过程中，Fmoc氨基酸具有促进快速制备底物拟肽抑制剂（SPI）库的潜力。
• [EN] PIPECOLIC LINKER AND ITS USE FOR CHEMISTRY ON SOLID SUPPORT<br/>[FR] LIEUR PIPÉCOLIQUE ET SON UTILISATION POUR UNE CHIMIE SUR SUPPORT SOLIDE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010023295A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a pipecolic linker and its use as a solid-phase linker in organic synthesis. Said pipecolic solid-phase linker may be used for coupling functional groups chosen between primary amines, secondary amines, aromatic amines, alcohols, phenols and thiols. In particular, said pipecolic solid-phase linker may be used for peptide or pseudopeptide synthesis, such as the reverse N to C peptide synthesis or the retro-inverso peptide synthesis, or for the synthesis of small organic molecules.

  本发明涉及一种吡啶哌酸链连接剂及其在有机合成中作为固相连接剂的用途。所述吡啶哌酸固相连接剂可用于将功能基团偶联在一起，这些功能基团可选择为一级胺、二级胺、芳香胺、醇、酚和硫醇。特别地，所述吡啶哌酸固相连接剂可用于肽或伪肽合成，例如反向N到C肽合成或反向逆转肽合成，或用于小有机分子的合成。