(R)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one | 61305-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (R)-4-benzyoloxy-2-cyclopenten-1-one；(R)-4-benzoyloxycyclopent-2-en-1-one；2-Cyclopenten-1-one, 4-(benzoyloxy)-, (R)-；[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 61305-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RJMMQHASPKOEQK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到(4R)-(+)-羟基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral cycloalkenone derivatives via palladium catalysis

  摘要：

  钯催化的氧化去对称化反应可有效合成手性富集的环烯酮构建块和多样的环氧醌天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3sc53250j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-benzoyloxy-2-cyclopentene-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(R)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetrization of cis-2-Cyclopentene-1,4-diol. Highly Efficient and Practical Synthesis of (R)-4-Benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  Highly efficient, direct, and practical synthesis of (R)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one, a chiral building block for various prostaglandins, with excellent ee was performed by the catalytic asymmetric acylation of cis-2-cyclopentene-1,4-diol, followed by oxidation with PDC.

  DOI：

  10.3987/com-99-s133

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Oxidation of Allylic Esters and Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jeffery Richardson、Kelvin Yong

  DOI：10.1021/ja057163d

  日期：2006.3.1

  oxidation of allylic esters and carbonates using a novel potassium nitronate has been developed. This method is highly chemoselective, leaving other esters, alcohols, thioethers, and amines undisturbed. The oxidation can be operated in two modes: an achiral mode, using either PPh3 or rac-2 as ligand, or a chiral and highly enantioselective mode, using 2 as ligand. The oxidative enantioselective desymmetrization

  已经开发了使用新型硝酸钾的钯催化氧化烯丙酯和碳酸酯。该方法具有高度化学选择性，不会干扰其他酯、醇、硫醚和胺。氧化可以以两种模式进行：非手性模式，使用 PPh3 或 rac-2 作为配体，或手性和高度对映选择性模式，使用 2 作为配体。与其他策略相比，内消旋双酯的氧化对映选择性去对称化提供了一种明显更短的方法来获得常用的合成中间体。使用这种方法也可以实现高效的动力学拆分。
• FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31
  作者：FRANCOTTE, ERIC、WOLF, ROMAIN M.

  DOI：——

  日期：——
• Dols Paul P. M. A., Klunder Antonius J. H., Zwanenburg Binne, Tetrahedron, 50 (1994) N 28, S 8515-8538
  作者：Dols Paul P. M. A., Klunder Antonius J. H., Zwanenburg Binne

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1335918B1

  公开（公告）日：2006-09-13
• US4132726A
  申请人：——

  公开号：US4132726A

  公开（公告）日：1979-01-02