(1S,4R)-4-benzoyloxy-2-cyclopentene-1-ol | 63699-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-4-benzoyloxy-2-cyclopentene-1-ol
• 英文别名: (+)-4(S)-hydroxy-2-cyclopenten-1(R)-yl benzoate；(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl benzoate；cis-3-benzoyloxy-5-hydroxycyclopent-1-ene；[(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 63699-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VXRPBNKOGPEXLS-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-benzoyloxy-2-cyclopentene-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(R)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetrization of cis-2-Cyclopentene-1,4-diol. Highly Efficient and Practical Synthesis of (R)-4-Benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  Highly efficient, direct, and practical synthesis of (R)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one, a chiral building block for various prostaglandins, with excellent ee was performed by the catalytic asymmetric acylation of cis-2-cyclopentene-1,4-diol, followed by oxidation with PDC.

  DOI：

  10.3987/com-99-s133
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4R)-4-benzoyloxy-2-cyclopentene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简便的化学酶法路线，可生产出用于环戊烷天然产物的光学纯净的结构单元

  摘要：

  化合物（1 R，4 S）-（4a）是环戊烷天然产物的主要手性结构单元，通过在多种脂肪酶的存在下对映体（5a）的对映选择性水解，可以高收率和光学纯的方式制备，然后进一步转化为（R）-（1a），（1R，5S）-（2）-和（1S，5R）-（2），（7）和（8），是这类化合物的重要合成子。

  DOI：

  10.1039/c39860001298

文献信息

• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,3- and 1,4-Diols by a Phosphinite Derivative of Quinidine
  作者：Shinya Mizuta、Takeo Tsuzuki、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1021/ol051129m

  日期：2005.8.1

  Asymmetric monobenzoylation reactions of cyclic meso-1,3- and 1,4-diols were catalyzed by a phosphinite derivative of quinidine to afford the corresponding monobenzoylated diol with good yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]
• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。
• Stereochemical studies—LVII
  作者：M. Nara、S. Terashima、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80160-8

  日期：1980.1

  With an aim to overcome several inefficient aspects of ordinary methods of preparing optically active compounds, we have developed a new method which recommends utilization of symmetrically functionalized meso-compounds in place of racemic compounds.

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。
• CATALYTIC ASYMMETRIC ACYLATION OF ALCOHOLS USING A CHIRAL 1,2-DIAMINE DERIVED FROM (S)-PROLINE: (1S,2S)-trans-1-BENZOYLOXY-2-BROMOCYCLOHEXANE
  作者：Terakado, Dai、Oriyama, Takeshi、Zhang, Jing、Li, Fangzheng、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0070

  日期：——
• Acylation énantiosélective d'un diol méso : le cis-cyclopentène-2 diol-1,4
  作者：Lucette Duhamel、Thierry Herman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98628-3

  日期：1985.1