(4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]azetidin-2-one | 180415-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 180415-35-4
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₃Si₂
• 分子量: 449.781
• InChiKey: WRDOCODEQJTNNK-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]azetidin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(S)-4-[(S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8