4-fluorophenanthrene | 521-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenanthrene
• 英文别名: 4-fluoro-phenanthrene；4-Fluor-phenanthren；4-Fluorophenanthren；4-Fluorphenanthren
• CAS: 521-66-4
• 化学式: C₁₄H₉F
• 分子量: 196.224
• InChiKey: UOXGQCABTNEVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenanthrene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 仲丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  所有三个异构的邻氟氟萘醛和三个邻氟菲醛的1H和13C NMR分配。

  摘要：

  通过多种NMR技术详细分析了三种异构的邻氟萘甲醛，9-氟菲和三种以前未报告的邻氟菲醛，以提供结构和共振的明确分配。六种醛是用于高度对映体选择性铑催化的不对称氢化反应中的新型手性配体的关键原料。

  DOI：

  10.1002/mrc.2523
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基菲 生成 4-fluorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-halophenanthrenes and 4,5-phenanthryleneiodonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82972-0

文献信息

• Further insight into the photochemical behavior of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)propiolamides: tunable synthetic route to phenanthrenes
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Yanpei Wang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7ra00193b

  日期：——

  Reported herein is further insight into the photochemical behaviour of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)-propiolamides, which provides a straightforward way to access meaningful phenanthrenes. Mechanistic investigation indicated that aryl migration, C–C coupling, 1,3-hydrogen shift, desulfonylation and elimination were involved in the process. Moreover, this protocol allowed for scale-up using a flow reactor

  本文报道了对3-芳基-N-（芳基磺酰基）-丙酰胺的光化学行为的进一步了解，这提供了一种直接途径来获得有意义的菲。机理研究表明，该过程涉及芳基迁移，CC偶联，1，3-氢转移，脱磺酰化和消除。此外，该协议允许使用流动反应器进行规模放大。
• Photochemistry of stilbenes. VI. Steric effects on the photocyclizations of some m-substituted stilbenes
  作者：Frank B. Mallory、Clelia W. Mallory

  DOI：10.1021/ja00772a017

  日期：1972.8
• Activation of 1,1-Difluoro-1-alkenes with a Transition-Metal Complex:  Palladium(II)-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization of 4,4-(Difluorohomoallyl)arenes
  作者：Misaki Yokota、Daishi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol702279w

  日期：2007.10.1

  Cationic palladium(II) ([Pd(MeCN)(4)](BF4)(2)) provides the first transition-metal-catalyzed method for electrophilic activation of electron-deficient 1,1-difluoro-1-alkenes, which allows their Friedel-Crafts-type cyclization with an intramolecular aryl group via a Wacker-type process. By using BF3 center dot OEt2, the cyclization was effected by a catalytic amount of the palladium without its reoxidation.
• Notes
  作者：P. M. G. Bavin、M. J. S. Dewar、R. A. W. Johnstone、T. S. Stevens、L. Crombie、S. H. Harper、B. J. Stokes、H. P. Crocker、R. H. Hall、A. Burawoy、P. Raymakers、C. Turner

  DOI：10.1039/jr9550004486

  日期：——
• Synthesis of 4-halophenanthrenes and 4,5-phenanthryleneiodonium salts
  作者：F.M. Beringer、L.L. Chang、A.N. Fenster、R.R. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82972-0

  日期：1969.1