N-苄基-2-溴-N-甲基苯胺 | 1075193-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-溴-N-甲基苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-methylaniline
• CAS: 1075193-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: BBRQWMZUJVZYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-溴-N-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 o-deutered N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内环化二级α-溴丙酰苯胺合成3-取代2-羟吲哚

  摘要：

  与芳族卤化物相比，涉及将卤代烷，尤其是仲卤化物或叔卤化物氧化加成到过渡金属上的偶联反应往往更具挑战性。本文开发了一种钯催化的 α-溴代丙酰苯胺的分子内环化，以高产率提供了一系列 3-取代的 2-羟基吲哚。该方法具有起始原料容易制备、底物范围广、官能团耐受性好等特点。已经进行了详细的机械研究。

  DOI：

  10.1039/d2ob00480a
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-bromobenzenamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-苄基-2-溴-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Methylation of secondary amines with dialkyl carbonates and hydrosilanes catalysed by iron complexes
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c4cc05517a

  日期：——

  Methylation of secondary amines was achieved using dimethyl carbonate or diethyl carbonate as the C1 source under the catalysis of well-defined half-sandwich iron complexes bearing an N-heterocyclic carbene ligand. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of hydrosilanes as the reductants, and the amines were obtained with good to excellent isolated yields.

  在带有N-杂环卡宾配体的明确定义的半三明治铁配合物的催化下，使用碳酸二甲酯或碳酸二乙酯作为C1源，实现了仲胺的甲基化。反应在温和的条件下在氢化硅烷作为还原剂的存在下进行，得到的胺具有良好的分离产率。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。