o-deutered N-methylaniline | 107125-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: o-deutered N-methylaniline
• 英文别名: 2-deutero-N-methylaniline；N-methylbenzen-2-D-amine；N-methyl-N-aniline-D1；2-deuterio-N-methylaniline
• CAS: 107125-76-8
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 108.147
• InChiKey: AFBPFSWMIHJQDM-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-deutered N-methylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-Deuterio-3,3-difluoro-1-methylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Ç ？H二氟烷基化：合成3,3-二氟-2-氧吲哚

  摘要：

  描述了通过稳健而有效的钯催化的CH二氟烷基化反应合成3,3-二氟-2-氧吲哚的方法。该方法从容易制备的起始原料中产生了广泛范围的二氟羟吲哚。使用BrettPhos作为配体对于提高效率至关重要。初步的机理研究表明，氧化添加是该过程的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201410471
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methyl-O-benzyl carbamate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 o-deutered N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• Carbon dioxide: a reagent for the simultaneous protection of nucleophilic centres and the activation of alternative locations to electrophilic attack.
  作者：Alan R. Katritzky、Wei-Qiang Fan、Kunihiko Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87558-x

  日期：1986.1

  N-Methyl- and M-ethyl-aniline are regiospecifically converted into a range of ortho-substituted derivatives, using carbon dioxide both for M-protection and as an intermediate carbanion stabilizing group, and -butyllithium to lithiate the ortho-carbon atom. The resulting lithium N-(ortho-substituted-phenyl)-N-methyl- and -N-ethyl-carbamates undergo smooth acid-catalysed decarboxylation under mild conditions

  N-甲基-和M-乙基苯胺被区域特异性地转化为一系列邻位取代的衍生物，同时使用二氧化碳进行M保护和作为中间的碳负离子稳定基团，同时使用丁基丁基锂对邻碳原子进行锂化。所得的N-（邻取代苯基）-N-甲基氨基甲酸锂和-N-乙基氨基甲酸锂在温和的条件下经历平滑的酸催化脱羧作用。没有检测到α-取代的产物。
• Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc31972a

  日期：——

  An efficient catalytic C–H functionalization by means of gold carbenoids for the one-step synthesis of 3-acyloxindole derivatives has been developed. The reaction proceeds efficiently with extremely good substrate scope and significant opportunities for structural diversification.

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。
• Synthesis of 3-(Diarylmethylenyl)oxindole by a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C−H Activation/C−C Bond-Forming Process
  作者：Artur Pinto、Luc Neuville、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol062022h

  日期：2006.10.1

  highly efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrically substituted 3-(diarylmethylenyl)indolinones from readily accessible starting materials is developed. The domino reaction involves a sequence of intermolecular carbopalladation, C-H activation, and C-C bond formation. A plausible mechanistic pathway for the reaction is discussed on the basis of the kinetic isotope effect [K(H)/K(D) (intermolecular)

  [反应：见正文]从易于获得的起始原料开发了一种高效钯催化的不对称取代的3-（二芳基亚甲基）吲哚满酮的合成方法。多米诺骨牌反应涉及一系列的分子间碳氢合，CH活化和CC键形成。还根据动力学同位素效应[K（H）/ K（D）（分子间）= 1，K（H）/ K（D）（分子内）= 2.7]讨论了该反应的可能机理。作为电子效果。
• Rhodium/Gold Dual Catalysis in Carbene <i>sp</i> ² C−H Functionalization/Conia‐ene Cascade for the Stereoselective Synthesis of Diverse Spirocarbocycles
  作者：Arianne C. Hunter、Kiran Chinthapally、Anae I. Bain、Joseph C. Stevens、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201900079

  日期：2019.6.18

  A Rh(II)/Au(I) catalyzed carbene cascade approach for the stereoselective synthesis of diverse spirocarbocycles is described. The cascade reaction involves a rhodium carbene initiated sp2 C−H functionalization followed by a gold catalyzed Conia‐ene cyclization. The cascade reaction accommodates a variety of aryl substituents as well as ring sizes and proceeds with high diastereoselectivity providing

  描述了一种Rh（II）/ Au（I）催化的卡宾级联方法，用于立体选择合成各种螺碳环。级联反应涉及铑卡宾引发的sp 2 C-H功能化，然后是金催化的Conia-ene环化。级联反应可容纳各种芳基取代基以及环的大小，并以非对映选择性高的方式进行，从而可提供各种螺碳环化合物。
• Synthesis of 3-substituted 2-oxindoles from secondary α-bromo-propionanilides <i>via</i> palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Hui Shen、Yu Du、Jian Kan、Weiping Su

  DOI：10.1039/d2ob00480a

  日期：——

  aromatic halides, coupling reactions involving oxidative addition of alkyl halides, especially secondary or tertiary halides, to transition metals tend to be more challenging. Herein a palladium-catalyzed intramolecular cyclization of α-bromo-propionanilides has been developed, delivering a series of 3-substituted 2-oxindoles in high yields. The method features easy to prepare starting materials, broad substrate

  与芳族卤化物相比，涉及将卤代烷，尤其是仲卤化物或叔卤化物氧化加成到过渡金属上的偶联反应往往更具挑战性。本文开发了一种钯催化的 α-溴代丙酰苯胺的分子内环化，以高产率提供了一系列 3-取代的 2-羟基吲哚。该方法具有起始原料容易制备、底物范围广、官能团耐受性好等特点。已经进行了详细的机械研究。