3,4-dimethoxy-[18F]fluorobenzene | 93826-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-[18F]fluorobenzene
• 英文别名: 4-(18F)fluoranyl-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 93826-89-2
• 化学式: C₈H₉FO₂
• 分子量: 155.158
• InChiKey: DAGKHJDZYJFWSO-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dimethoxy-[18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] KF的铜介导的芳基锡烷的放射性氟化

  摘要：

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02911

文献信息

• Alcohol-Enhanced Cu-Mediated Radiofluorination
  作者：Johannes Zischler、Niklas Kolks、Daniel Modemann、Bernd Neumaier、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1002/chem.201604633

  日期：2017.3.8

  emission tomography remains underexplored because convenient procedures for their radiosynthesis are lacking. Consequently, simple methods to prepare radiofluorinated (hetero)arenes are highly sought after. Herein, we report the beneficial effect of primary and secondary alcohols on Cu‐mediated 18F‐labeling. This observation contradicts the assumption that such alcohols are inappropriate solvents for

  由于缺乏方便的放射合成程序，许多18 F标记的（杂）芳烃在正电子发射断层显像中的应用潜力尚未得到开发。因此，强烈期望制备放射性氟化（杂）芳烃的简单方法。在此，我们报告了伯醇和仲醇对铜介导的18的有益作用。F标签。该观察结果与这样的醇与芳香族氟化不适合的溶剂的假设相矛盾。因此，我们开发了一种在一般反应条件下快速放射性标记硼和苯乙烯基底物的广泛范围的方案。值得注意的是，放射性氟化的吲哚，苯酚和苯胺是直接从相应的未保护的前体合成的。此外，该新方法还可以制备放射性氟化的色氨酸，[ 18 F] F-DPA，[ 18 F] DAA1106、6- [ 18 F] FDA和6- [ 18 F] FDOPA。
• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• Cu‐Mediated Radiofluorination of Aryl Pinacolboronate Esters: Alcohols as Solvents with Application to 6‐L‐[ ¹⁸ F]FDOPA Synthesis
  作者：Viktoriya Orlovskaya、Olga Fedorova、Olga Kuznetsova、Raisa Krasikova

  DOI：10.1002/ejoc.202001198

  日期：2020.12.7

  In this work, the possibility of an effective copper‐mediated radiofluorination of aryl pinacoloboronate esters is demonstrated for the first time, on the example of a precursor for 6‐L‐[18F]FDOPA in neat alcohol, using the neutral phase‐transfer catalyst tetrabutyl ammonium triflate.

  在这项工作中，首次以中性相转移为例，以纯醇中的6-L- [ 18 F] FDOPA前体为例，证明了芳基pinacolo硼酸酯的有效铜介导的放射性氟化的可能性。催化剂三氟甲磺酸四丁基铵。
• A General Copper-Mediated Nucleophilic¹⁸F Fluorination of Arenes
  作者：Matthew Tredwell、Sean M. Preshlock、Nicholas J. Taylor、Stefan Gruber、Mickael Huiban、Jan Passchier、Joël Mercier、Christophe Génicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201404436

  日期：2014.7.21

  describe the realization of these requirements with the production of 18F arenes from pinacol‐derived aryl boronic esters (arylBPin) upon treatment with [18F]KF/K222 and [Cu(OTf)2(py)4] (OTf=trifluoromethanesulfonate, py=pyridine). This method tolerates electron‐poor and electron‐rich arenes and various functional groups, and allows access to 6‐[18F]fluoro‐L‐DOPA, 6‐[18F]fluoro‐m‐tyrosine, and the translocator

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。
• MCR Scaffolds Get Hotter with 18F-Labeling
  作者：Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Gonçalo Clemente、Philip Elsinga、Alexander Dömling

  DOI：10.3390/molecules24071327

  日期：——

  development of drugs and diagnostics. However, the efficient and timely synthesis of appropriately labeled compounds is a largely unsolved problem. Numerous small drug-like molecules with high structural diversity can be synthesized via convergent multicomponent reactions (MCRs). The combination of PET labeling with MCR synthesis of biologically active compounds can greatly simplify radioanalytical and

  成像技术，如正电子发射断层扫描 (PET)，代表了药物和诊断临床开发的巨大进步。然而，适当标记化合物的有效和及时合成在很大程度上是一个未解决的问题。许多具有高度结构多样性的类药物小分子可以通过收敛多组分反应 (MCR) 合成。PET 标记与生物活性化合物的 MCR 合成相结合，可以大大简化放射分析和基于成像的分析。在概念验证研究中，我们优化了稳健的现场放射性标记条件，这些条件随后应用于几种结构不同的药物样 MCR 支架（例如，芳烃、β-内酰胺、四唑和恶唑）。