5-cyano-5'-formyl-4,4'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole | 107783-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-5'-formyl-4,4'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole
• CAS: 107783-99-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₉
• 分子量: 515.52
• InChiKey: GUJRIEMZEHELAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  177.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-5'-formyl-4,4'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[5-[5-Cyano-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-2-(hydroxyimino-methyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉及其相关大环的生物合成：第27部分1。改性羟甲基胆烷的合成及其化学和生物学性质的研究

  摘要：

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87379-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-cyano-5'-formyl-4,4'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉及其相关大环的生物合成：第27部分1。改性羟甲基胆烷的合成及其化学和生物学性质的研究

  摘要：

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87379-8