(E)-4-(o-tolyl)but-3-en-2-yl acetate | 1592890-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(o-tolyl)but-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(E)-1-(2-methylphenyl)but-2-enyl] acetate
• CAS: 1592890-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HLDLLCFUBHPYNL-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-3-methylbutyl)-4-methoxybenzene 、 (E)-4-(o-tolyl)but-3-en-2-yl acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氢吡啶 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(7-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethylhept-2-en-4-yl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化实现的对映选择性还原烯丙基烷基化

  摘要：

  已经实现了烯丙基乙酸酯与叔/仲烷基溴化物的双重光氧化还原/钯催化区域和对映选择性还原交叉偶联，并且使用 Hantzsch 酯作为均相有机还原剂。这个简单的协议能够在温和的反应条件下立体选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键。机理研究表明，该反应涉及自由基途径，手性 Pd 络合物能够控制区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d2cc06705f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-(o-tolyl)but-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Stereospecific Allyl–Allyl Cross-Coupling of Internal Allyl Electrophiles with AllylB(pin)

  摘要：

  Application of internal electrophiles in catalytic stereospecific allyl allyl cross-coupling enable the rapid construction of multisubstituted 1,5-dienes, including those with all carbon quaternary centers. Compounds with minimal steric differentiation can be synthesized with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/ol500456s