3-iodo-4-phenylthiophene | 176168-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-iodo-4-phenylthiophene
• CAS: 176168-47-1
• 化学式: C₁₀H₇IS
• 分子量: 286.136
• InChiKey: UFXYLSZFLKRBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-iodo-4-phenylthiophene 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到3-phenyl-4-thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩的合成应用：不对称的3,4-二取代噻吩和3,4-二氢噻吩（，）。

  摘要：

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di

  DOI：

  10.1021/jo962191n
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3-(trimethylsilyl)thiophene 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到3-iodo-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted thiophenes

  摘要：

  3,4-双(三甲基硅基)噻吩以及其他几种3,4-二取代噻吩通过二取代乙炔和4-甲基或4-苯基噻唑之间的前所未有的分子间环加成-环反转过程合成；3,4-双(三甲基硅基)噻吩经历连续的区域特异性单原位碘化和钯催化反应，生成非对称3,4-二取代噻吩。

  DOI：

  10.1039/cc9960000339