[(5aS,6S,8R,8aR)-6-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 84829-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(5aS,6S,8R,8aR)-6-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 84829-02-7
• 化学式: C₂₄H₄₁F₃N₂O₉SSi₂
• 分子量: 646.83
• InChiKey: QXRIAPHNJWRVOK-MHTWAQMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5aS,6S,8R,8aR)-6-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-[(2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷。130。2'-脱氧-2'-取代的和5'-脱氧-5'-取代的-ψ-尿苷衍生物的合成。2′-氯-2′-脱氧-1，3-二甲基-ψ-尿苷的结晶和分子结构。指导合成2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的研究。1 †

  摘要：

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220646
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,3-dimethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ψ-uridine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[(5aS,6S,8R,8aR)-6-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  核苷。130。2'-脱氧-2'-取代的和5'-脱氧-5'-取代的-ψ-尿苷衍生物的合成。2′-氯-2′-脱氧-1，3-二甲基-ψ-尿苷的结晶和分子结构。指导合成2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的研究。1 †

  摘要：

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220646

文献信息

• Nucleosides.<b>130</b>. Synthesis of 2′-Deoxy-2′-substituted- and 5′-Deoxy-5′-substituted-ψ-uridine Derivatives. Crystalline and Molecular Structure of 2′-Chloro-2′-deoxy-1,3-dimethyl-ψ-uridine. Studies Directed Toward the Synthesis of 2′-Deoxy-2′-substituted-<i>arabino</i>-Nucleosides.<b>1</b>
  作者：Krzysztof W. Pankiewicz、Kyoichi A. Watanabe、Hiroaki Takayanagi、Tsueno Itoh、Haruo Ogura

  DOI：10.1002/jhet.5570220646

  日期：1985.11

  5′-deoxy-5′-substituted-ψ-uridine derivatives 4 from 3′,5′-O-(1, 1, 3, 3-tetraisopropyldisiloxanyl)-1,3-dimethyl-ψ-uridine 1 via a silyl rearrangement reaction. Nucleophilic displacement of the mesyloxy function of 2′-O-mesyl-1,3-dimethyl-ψ-uridine 7 afforded products with the 2′-substituent in the “down” ribo configuration 8. X-Ray crystallographic analysis of the 2′-chloro derivative 8a firmly established the

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。