4-[[1-(2-乙基己基)氨基]羰基]-3-噻吩甲酸 | 1231160-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 4-[[1-(2-乙基己基)氨基]羰基]-3-噻吩甲酸
• 英文名称: 4-[[1-(2-ethylhexyl)amino]carbonyl]-3-thiophenecarboxylic acid
• CAS: 1231160-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: PIXGGFSQYVGYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[1-(2-乙基己基)氨基]羰基]-3-噻吩甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Structural Insight into Aggregation and Orientation of TPD-Based Conjugated Polymers for Efficient Charge-Transporting Properties

  摘要：

  在本研究中，我们对基于TPD的聚合物中的电荷传输性质获得了新的结构洞察，这些性质不能仅从取向类型来解释。我们合成了两种类型的共聚物，分别包含单TPD或双TPD作为接受单元。尽管单TPD单元的平面性和能级相似，但其聚集状态有显著差异，且当引入双TPD单元时，X型聚集趋势似乎更强。在TPD1情况下，有效的π-π轨道重叠源自H型聚集，形成了三维电荷传输路径，具有边缘-顶面和顶面-顶面的双峰取向，实现了高效的电荷传输（空穴迁移率为1.84 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.31 cm²·V⁻¹·s⁻¹）。相比之下，尽管TPD2具有良好的边缘-顶面取向，但由于倾斜的分子间堆积模式呈X形（空穴迁移率为0.015 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.16 cm²·V⁻¹·s⁻¹），其表现出相对较低的迁移率和光致发光光谱中的分裂发射特性。对半导体聚合物进行了全面的表征，发现最终薄膜中的聚集类型，如H型或X型聚集，确实非常重要，甚至可能比取向更重要，以获得具有高电荷载流子迁移率的聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04605
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[[1-(2-乙基己基)氨基]羰基]-3-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  聚（5-烷基-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮）：π-共轭氧化还原聚合物作为锂离子电池负极材料的研究

  摘要：

  在过去的几年中，已经研究了有机聚合物作为活性电极材料，尽管已经开发出了具有高能量密度和可调节氧化还原电位的材料，但是它们溶解于电解质中以及其低电导率限制了它们在可再充电电池中的使用。为了克服这些缺点，基于5-烷基-噻吩并[3,4- c]的七种n型π-共轭氧化还原聚合物已经开发了用于可再充电电池负极材料的]吡咯-4，6-二酮。已经证明了羰基对这些聚合物的电化学活性的作用，以及烷基链和共聚单体单元对其电化学性能的影响。该聚合物的氧化还原电位已显示以改变在一定范围的400毫伏，并用1.55 V的合适的氧化还原电势的聚合物对比对于Li / Li +为锂离子电池的负极已经找到。

  DOI：

  10.1039/c7ta03786d

文献信息

• Synthetic Control of Structural Order in <i>N</i>-Alkylthieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione-Based Polymers for Efficient Solar Cells
  作者：Claudia Piliego、Thomas W. Holcombe、Jessica D. Douglas、Claire H. Woo、Pierre M. Beaujuge、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja103275u

  日期：2010.6.9

  The correlation between the nature of alkyl substituents on N-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD)-based polymers and solar cell device performance has been investigated. After adjusting device parameters, these TPD-based polymers used with PC61BM provided photovoltaic responses ranging from 4.0% to 6.8%, depending on the size and shape of the alkyl solubilizing groups. Further, we have correlated the effect of the alkyl groups on the structural order and orientation of the polymer backbone using grazing incidence X-ray scattering analysis, and we have demonstrated how fine-tuning of these parameters can improve the power conversion efficiency.