methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetamido-α-D-galactopyranoside | 137330-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetamido-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside；N-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 137330-28-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: XCDVOAZVARITEI-ODICJLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetamido-α-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(acetylamino)-4-O-benzoyl-6-bromo-3-O-<(2-methoxyethoxy)methyl>-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the Tunicamycin Antibiotics. Preparation of (+)-Tunicaminyluracil, (+)-Tunicamycin-V, and 5'-epi-Tunicamycin-V

  摘要：

  A concise synthetic route to the tunicamycin antibiotics is described, illustrated by the preparation of (+)-tunicamycin-V (1-V). Key features of the synthesis include (1) the development and application of a silicon-mediated reductive coupling of aldehydes and allylic alcohols to construct the undecose core of the natural product and (2) the development of an efficient procedure for the synthesis of the trehalose glycosidic bond within the antibiotic. These innovations allow for the coupling of a uridine-derived aldehyde fragment with a performed trehalose-linked disaccharide allylic alcohol to form the carbohydrate core (1) of the natural product in a highly covergent manner. The resultant amino polyol is a versatile intermediate for the synthesis of any of the homologous tunicamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ja00090a018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 O-甲基-N-乙酰基-2-脱氧-alpha-D-半乳糖胺 在 Amberlite IR 120 (H+) ion exchange resin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetamido-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  拥挤的双磷酸化摩根氏菌两性离子三糖重复单元的全合成

  摘要：

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06830

文献信息

• Silicon-mediated reductive coupling of aldehydes and allylic alcohols. A stereoselective synthesis of tunicaminyluracil
  作者：Andrew G. Myers、David Y. Gin、Katherine L. Widdowson

  DOI：10.1021/ja00025a036

  日期：1991.12