N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)thiourea | 341497-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)thiourea
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-methoxyphenyl)carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 341497-58-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₁₀S
• 分子量: 512.538
• InChiKey: PIPWBMNYUUGYPT-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)thiourea 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 192.0h， 以44%的产率得到N-(β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  评估制备N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-取代的脲，-硫脲和相关化合物的合成方法。

  摘要：

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.045
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  评估制备N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-取代的脲，-硫脲和相关化合物的合成方法。

  摘要：

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.045

文献信息

• Novel and Efficient Synthesis of 4-Dimethylamino-2-glycosylaminoquinazolines by Cyclodesulfurization of Glycosyl Thioureas with Dimethylcyanamide.
  作者：Yasuo Gama、Isao Shibuya、Masao Shimizu

  DOI：10.1248/cpb.50.1517

  日期：——

  4-Dimethylamino-2-glycosylaminoquinazoline derivatives were synthesized by cyclodesulfurization of N-aryl-N′-glycosyl thioureas with dimethylcyanamide in the presence of silver triflate in good yields.

  在三酸银存在下，通过 N-芳基-N′-糖基硫脲与二甲基氰酰胺的环去硫化反应，合成了 4-二甲基氨基-2-糖基氨基喹唑啉衍生物，产率良好。