N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-N-piperonyl-D-leucinamide | 1609200-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-N-piperonyl-D-leucinamide
• CAS: 1609200-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₅S₂
• 分子量: 444.96
• InChiKey: IEMHRRQGMVRANH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒基氯 、 N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-D-leucinamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-N-piperonyl-D-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of small molecular (d)-leucinamides as potent, Notch-sparing γ-secretase modulators

  摘要：

  Structural optimization of the prior lead 3 led to the small molecular (D)-leucinamides with potent modulating activity and Notch-sparing selectivity on the proteolytic processing of amyloid-beta precursor proteins. The N-(R)-epoxypropyl analog 10c exhibited potent gamma-secretase modulation compared to DAPT and showed substantial substrate selection for APP cleavage over Notch cleavage, while N-(2-fluoro) benzyl analog 10e showed the most potent gamma-secretase inhibition with dull selectivity. The exceptional suppression of ERIK-mediated activation suggested that these potent gamma-secretase modulators may adapt an alternative pathway to prominently induce the differential inhibition of C99 cleavage by gamma-secretase. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.006