4-(4-羟基苯基)-1-(3-羟基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 | 1043600-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-羟基苯基)-1-(3-羟基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 3-[4-(4-hydroxyphenyl)-2-sulfanyl-1H-imidazol-1-yl]-phenol
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 1043600-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: IWKXVMINMFJYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 在 boron trifluoride dimethyl sulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到4-(4-羟基苯基)-1-(3-羟基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为有效和选择性的非甾体抑制剂17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的双（羟苯基）唑类药物，用于治疗雌激素依赖性疾病。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.073

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.
• Design, synthesis and biological evaluation of bis(hydroxyphenyl) azoles as potent and selective non-steroidal inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) for the treatment of estrogen-dependent diseases
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Martin Frotscher、Ruth Werth、Alexander Oster、Oztekin Algül、Alexander Neugebauer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.073

  日期：2008.6

  The combination of a ligand- and a structure-based drug design approach led to the identification of bis(hydroxyphenyl) azoles as potential inhibitors of 17beta-HSD1. Different azoles and hydroxy substitution patterns were investigated. The compounds were evaluated for activity and selectivity with regard to 17beta-HSD2, ERalpha and ERbeta. The most potent compound is 3-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]phenol

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），