but-3-yn-1-yl 6-hydroxyhexanoate | 103675-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-3-yn-1-yl 6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: But-3-ynyl 6-hydroxyhexanoate
• CAS: 103675-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WADVCZVDQVNXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl 6-hydroxyhexanoate 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dichloro]imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-methylene-7-((triisopropylsilyl)oxy)oxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exo-Selective Reductive Macrocyclization of Ynals

  摘要：

  A general protocol for the highly exo-selective macrocyclization of ynals using a nickel/N-heterocyclic carbene catalyst system has been developed. A series of 10- to 21-membered macrocycles bearing an exomethylene substituent was synthesized in good yields with excellent regioselectivity (exo/endo >95:5). Very high levels of long-range diastereocontrol can also be achieved for some classes of macrocycles. Complementary to previously reported endo-selective macrocyclizations, this method provides accesses to exoalkylidene macrocycles from simple ynals in high selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00381
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔丁基二甲基硅氧基)己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 but-3-yn-1-yl 6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Exo-Selective Reductive Macrocyclization of Ynals

  摘要：

  A general protocol for the highly exo-selective macrocyclization of ynals using a nickel/N-heterocyclic carbene catalyst system has been developed. A series of 10- to 21-membered macrocycles bearing an exomethylene substituent was synthesized in good yields with excellent regioselectivity (exo/endo >95:5). Very high levels of long-range diastereocontrol can also be achieved for some classes of macrocycles. Complementary to previously reported endo-selective macrocyclizations, this method provides accesses to exoalkylidene macrocycles from simple ynals in high selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00381

文献信息

• A one step synthesis of ω-hydroxyacetylenic carboxylic acids
  作者：J. Cossy、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84043-5

  日期：1986.1
• COSSY, J.;PETE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 5, 573-574
  作者：COSSY, J.、PETE, J. P.

  DOI：——

  日期：——