(3R,4aR,7R,8S,8aS)-7,8-Dihydroxy-7-methyl-3-propyl-octahydro-isochromen-6-one | 185696-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4aR,7R,8S,8aS)-7,8-Dihydroxy-7-methyl-3-propyl-octahydro-isochromen-6-one
• 英文别名: (3R,4aR,7R,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-7-methyl-3-propyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-6-one
• CAS: 185696-40-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: OERJXVQMSIPUQO-JKKYPKHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (3R,4aR,7R,8S,8aS)-7,8-Dihydroxy-7-methyl-3-propyl-octahydro-isochromen-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以3 mg的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (3R,4aR,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-6-oxo-3-propyl-octahydro-isochromen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Structures of New Azaphilone Derivatives, Falconensins E-G, from Emericella falconensis and Absolute Configurations of Falconensins A-G.

  摘要：

  从Emericella falconensis菌丝体中分离出三种新的azaphilone衍生物，分别是falconensins E5 (5)、F (6)和G (7)，以及falconensins A (1)、B (2)、C (3)、D (4)和H (8)，以及三种hopane型三萜类化合物，分别是zeorin (9)、hepane-7β, 22-diol (10)和hopane-6α, 7β, 22-triol (11)。通过光谱分析和化学相关性，证实了5-7的结构。此外，还确定了falconensins A (1)至G(7)的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2213
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-benzoic acid (7R,8S,8aS)-8-hydroxy-7-methyl-6-oxo-3-((E)-propenyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-7-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4aR,7R,8S,8aS)-7,8-Dihydroxy-7-methyl-3-propyl-octahydro-isochromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Structures of New Azaphilone Derivatives, Falconensins E-G, from Emericella falconensis and Absolute Configurations of Falconensins A-G.

  摘要：

  从Emericella falconensis菌丝体中分离出三种新的azaphilone衍生物，分别是falconensins E5 (5)、F (6)和G (7)，以及falconensins A (1)、B (2)、C (3)、D (4)和H (8)，以及三种hopane型三萜类化合物，分别是zeorin (9)、hepane-7β, 22-diol (10)和hopane-6α, 7β, 22-triol (11)。通过光谱分析和化学相关性，证实了5-7的结构。此外，还确定了falconensins A (1)至G(7)的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2213