2-Phenyl-2,4-dihydrochromeno<4,3-c>pyrazol | 65698-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-2,4-dihydrochromeno<4,3-c>pyrazol
• 英文别名: 2-phenyl-2,4-dihydro-chromeno[4,3-c]pyrazole；2-phenyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole；2-phenyl-2,4-dihydro-chromeno[4,3-c]pyrazole；2-Phenyl-chromano<4,3-c>pyrazol；2-phenyl-4H-chromeno[4,3-c]pyrazole
• CAS: 65698-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: KLPCASDYDPECOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  445.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 吡啶 作用下， -15.0~170.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-Phenyl-2,4-dihydrochromeno<4,3-c>pyrazol
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-偶极环加成酮von Diarylnitriliminen aus 2,5-Diaryltetrazolen †

  摘要：

  由2,5-二芳基-四唑生成的二芳基-腈-亚胺的分子内1,3-偶极环加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680524

文献信息

• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• PhIO promoted synthesis of nitrile imines and nitrile oxides within a micellar core in aqueous media: a regiocontrolled approach to synthesizing densely functionalized pyrazole and isoxazoline derivatives
  作者：Gargi Pal、Sanjay Paul、Partha Pratim Ghosh、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra46129g

  日期：——

  A highly efficient and general protocol has been developed for the facile synthesis of highly diversified 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines through one-pot tandem intermolecular, as well as intramolecular, dipolar [3 + 2] cycloaddition reactions. Chemoselective oxidation of aldohydrazone to nitrile imine and aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous

  已经开发了一种高效通用的方案，可通过一锅串联分子间以及分子内偶极[3 + 2]轻松合成高度多样化的1,3,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的2-异恶唑啉。环加成反应。在中性水性介质中，通过碘代苯进行了hydr的化学选择氧化为腈亚胺，醛糖肟为腈氧化物。已经证明了在PhIO存在下向高取代的吡唑和异恶唑啉衍生物与烯烃进行区域控制的偶极环加成反应的范围。SDS将最初漂浮的反应物料和有机氧化剂PhIO转化为均匀的混合物，在搅拌下变成浑浊的乳液。通过动态光散射和光学显微镜确认胶束排列。新的，绿色和不含金属的合成方法使得能够执行区域控制的串联环加成氧化序列，从而形成吡唑和异恶唑啉衍生物的文库。
• Thermisch und photochemisch induzierte intramolekulare, 1,3-dipolare Cycloadditionen von 5-(2-Allyloxyphenyl)-2-phenyltetrazol. Vorläufige Mitteilung. 54 Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Hansruedi Meier

  DOI：10.1002/hlca.19770600855

  日期：1977.12.14

  Thermal and Photochemically Induced Interamolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 5-(2-Allyloxyphenyl)-2-phenyltetrazole

  5-（2-烯丙氧基苯基）-2-苯基四唑的热和光化学诱导的分子间1,3-偶极环加成反应
• Cycloadditions intramoleculaires cationique 3+ + 2 et dipolaire-1,3 de phenylhydrazones.
  作者：B Fouchet、M Joucla、J Hauelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90310-7

  日期：1981.1
• FOUCHET B.; JOUCLA M.; HAMELIN J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 14, 1333-1336
  作者：FOUCHET B.、 JOUCLA M.、 HAMELIN J.

  DOI：——

  日期：——