[(tBu)C(O)CH2{CH[NC(H)C(H)N(tBu)]}]Cl | 1266108-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(tBu)C(O)CH2{CH[NC(H)C(H)N(tBu)]}]Cl
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)imidazolium chloride
• CAS: 1266108-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₂O*Cl
• 分子量: 258.791
• InChiKey: JAOKQVYRHMBKIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  25.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(tBu)C(O)CH2{CH[NC(H)C(H)N(tBu)]}]Cl 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(tert-butyl)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)imidazol-2-ylidene]AuBr₃
  参考文献：
  名称：

  金（III）N-杂环碳烯络合物介导的由1,3-二羰基化合物和脂肪胺合成β-烯胺酮

  摘要：

  一系列金（III）N-杂环卡宾络合物[1-（R 1）-3-（R 2）咪唑-2-亚烷基] AuBr 3 [R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 Ph（1c）; R 1 =甲磺酰基，R 2 = CH 2 Ph（2c）；R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 CO t- Bu（3c），R 1 = t -Bu，R 2 = CH 2 CO t- Bu（4c））]在环境条件下作为由1,3-二羰基化合物和伯胺合成β-烯胺酮的有效预催化剂。具体来说，1c - 4c配合物可有效催化多种环状和无环的1,3-二羰基化合物，即乙酰丙酮，苯甲酰丙酮，2-乙酰基环戊酮和2-氧代环戊烷甲酸乙酯与脂肪族伯胺的缩合。 ，甲胺，乙胺，ñ丙胺，我丙胺，和ñ丁胺，在室温下，得到β-烯胺。有趣的是，亲电性金（III）1c - 4c与金（I）对应物1b - 4b相比，该配合物表现出更高的活性。沿着代表性4a - c系列

  DOI：

  10.1021/ic102268n
• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 、 1-叔丁基-1H-咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到[(tBu)C(O)CH2{CH[NC(H)C(H)N(tBu)]}]Cl
  参考文献：
  名称：

  金（III）N-杂环碳烯络合物介导的由1,3-二羰基化合物和脂肪胺合成β-烯胺酮

  摘要：

  一系列金（III）N-杂环卡宾络合物[1-（R 1）-3-（R 2）咪唑-2-亚烷基] AuBr 3 [R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 Ph（1c）; R 1 =甲磺酰基，R 2 = CH 2 Ph（2c）；R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 CO t- Bu（3c），R 1 = t -Bu，R 2 = CH 2 CO t- Bu（4c））]在环境条件下作为由1,3-二羰基化合物和伯胺合成β-烯胺酮的有效预催化剂。具体来说，1c - 4c配合物可有效催化多种环状和无环的1,3-二羰基化合物，即乙酰丙酮，苯甲酰丙酮，2-乙酰基环戊酮和2-氧代环戊烷甲酸乙酯与脂肪族伯胺的缩合。 ，甲胺，乙胺，ñ丙胺，我丙胺，和ñ丁胺，在室温下，得到β-烯胺。有趣的是，亲电性金（III）1c - 4c与金（I）对应物1b - 4b相比，该配合物表现出更高的活性。沿着代表性4a - c系列

  DOI：

  10.1021/ic102268n

文献信息

• Protonolysis and thermolysis reactions of functionalised NHC–carbene boranes and borates
  作者：Polly L. Arnold、Nicola L. Bell、Isobel H. Marr、Siyi She、Jonathan Hamilton、Craig Fraser、Kai Wang

  DOI：10.1039/c4dt01464b

  日期：——

  [R1C(O)CH2CH[NCR3CR3N(R2)]}]X (R1 = tBu, naphth; R2 = iPr, Mes, tBu; R3 = H, Me, (H)2; X = Cl, Br) show contrasting reactivity with superhydride bases MHBEt3; two are reduced to chiral β-alcohol carbene–boranes R1CH(OH)CH2C(BEt3)[NCR3CR3N(R2)]} 2 (R1 = tBu; R2 = iPr, Mes; R3 = H), two with bulky R2 substituents are reduced to chiral β-borate imidazolium salts [R1CH(OBEt3)CH2CH[NCR3CR3N(R2)]}]X 3 (R1 = tBu, naphth;

  一组通式为[R 1 C（O）CH 2 CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X的β-酮基咪唑鎓盐和β-酮基咪唑啉鎓盐（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = i Pr，Mes，t Bu; R 3 = H，Me，（H）2 ; X = Cl，Br）显示与超氢化物碱MHBEt 3的对比反应性; 两种还原为手性β-醇卡宾-硼烷R 1 CH（OH）CH 2 C（BEt 3）[NCR 3 CR 3 N（R 2）]} 2（R 1＝t Bu； R 2＝i Pr，Mes； R 3＝ H），两个具有大的R 2取代基被还原为手性β-硼酸咪唑鎓盐[R 1 CH（OBEt 3）CH 2 CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X 3（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = Mes，t Bu； R 3 = H，Me； X = Cl，Br），和两个饱和杂环衍生物保持未还原状态，但形成卡宾-硼烷加合物R